2-羟基-3-苯基丙醛二甲基缩醛 | 104681-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基丙醛二甲基缩醛
• 英文名称: 2-hydroxy-3-phenylpropanal dimethyl acetal
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 104681-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JTJHYTWORYDRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-苯基丙醛二甲基缩醛 、 2-氨基二苯甲酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到2-phenyl-1-(3-phenyl-1H-indol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为间断海恩斯/阿马多里重排中的 α-羟基羰基等价物：取代的 C2- 和 C3- 酰吲哚的区域选择性合成

  摘要：

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/d4nj00771a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylpropanal dimethylacetal 在 硫酸 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-3-苯基丙醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  α-羟醛二甲基乙缩醛的有效方法

  摘要：

  通过将α-卤代醛二甲基缩醛转化为α-卤代醛半缩醛乙酸酯并随后通过甲醇锂促进甲醇分解，可有效地制备α-羟基醛二甲基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85273-x

文献信息

• An interrupted Heyns rearrangement approach for the regioselective synthesis of acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d3cc04144a

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2- and 3-acylindoles has been achieved with high regioselectivity from o-acylanilines and α-hydroxycarbonyl or its equivalent. The strategy involves the intramolecular trapping of an in situ generated aminoenol intermediate and an interrupted Heyns rearrangement pathway, followed by aromatization or rearrangement/aromatization. Important features

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。
• Shono, Tatsuya; Matsumura, Yoshihiro; Inoue, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 73 - 78
  作者：Shono, Tatsuya、Matsumura, Yoshihiro、Inoue, Kenji、Iwasaki, Fumiaki

  DOI：——

  日期：——
• α-Hydroxylation of carbonyls using iodine
  作者：Michael J. Zacuto、Dongwei Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.092

  日期：2005.1

  The alpha-hydroxylation of ketones and aldehydes to alpha-hydroxyketals mediated by iodine under basic conditions in MeOH is described. Enolates generated under the reaction conditions are iodinated and the resulting alpha-iodocarbonyl is transformed into the hydroxyketal. The use of iodine for this chemistry represents an economical and practical alternative to existing methods for this transformation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boni Monica, Forti Luca, Gheifi Franco, Pagnoni Ugo M., Tetrahedron, 50 (1994) N 26, S 7897-7902
  作者：Boni Monica, Forti Luca, Gheifi Franco, Pagnoni Ugo M.

  DOI：——

  日期：——
• SHONO, TATSUYA;MATSUMURA, YOSHIHIRO;INOUE, KENJI;IWASAKI, FUMIAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 73-77
  作者：SHONO, TATSUYA、MATSUMURA, YOSHIHIRO、INOUE, KENJI、IWASAKI, FUMIAKI

  DOI：——

  日期：——