4-((2-methoxybenzyl)oxy)aniline | 919007-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((2-methoxybenzyl)oxy)aniline
• 英文别名: 4-(2-Methoxy-benzyloxy)-phenylamine；4-[(2-methoxyphenyl)methoxy]aniline
• CAS: 919007-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: VSEFRFWWZQQLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-methoxybenzyl)oxy)aniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-胸苷抑制剂与恶性疟原虫胸苷酸激酶的相互作用

  摘要：

  恶性疟原虫胸苷酸激酶（PfTMK）是嘧啶核苷酸从头生物合成途径中的关键酶。N-（5'-脱氧-α-胸苷-5'-基）-N '-[4-（2-氯苄氧基）苯基]脲被开发为PfTMK的抑制剂，并且据报道是有效的P抑制剂。 EC 50为28 nM的恶性疟原虫的生长[Cui，H.，et al。（2012）J.Med。化学 55，10948-10957]。使用该化合物作为支架，开发了许多衍生物，并与原始化合物一起通过其酶抑制（K i）和结合亲和力（K D）进行了表征。）。此外，通过诱变和对接模拟的组合研究了合成化合物的结合位点。尽管已报道的化合物被证明在抑制寄生虫生长方面非常有效，但我们观察到的结合亲和力和对PfTMK的抑制作用均比据报道的EC 50预期的要低得多。这表明使用该支架作为有效的PfTMK抑制剂将需要进行显着的结构优化，并且寄生虫生长的抑制是由于脱靶效应引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00162
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基溴苄 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-((2-methoxybenzyl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  α-胸苷抑制剂与恶性疟原虫胸苷酸激酶的相互作用

  摘要：

  恶性疟原虫胸苷酸激酶（PfTMK）是嘧啶核苷酸从头生物合成途径中的关键酶。N-（5'-脱氧-α-胸苷-5'-基）-N '-[4-（2-氯苄氧基）苯基]脲被开发为PfTMK的抑制剂，并且据报道是有效的P抑制剂。 EC 50为28 nM的恶性疟原虫的生长[Cui，H.，et al。（2012）J.Med。化学 55，10948-10957]。使用该化合物作为支架，开发了许多衍生物，并与原始化合物一起通过其酶抑制（K i）和结合亲和力（K D）进行了表征。）。此外，通过诱变和对接模拟的组合研究了合成化合物的结合位点。尽管已报道的化合物被证明在抑制寄生虫生长方面非常有效，但我们观察到的结合亲和力和对PfTMK的抑制作用均比据报道的EC 50预期的要低得多。这表明使用该支架作为有效的PfTMK抑制剂将需要进行显着的结构优化，并且寄生虫生长的抑制是由于脱靶效应引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00162

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Retinoic Acid-Related Orphan Receptor γt (RORγt) Agonist Structure-Based Functionality Switching Approach from In House RORγt Inverse Agonist to RORγt Agonist
  作者：Tomoya Yukawa、Yoshi Nara、Mitsunori Kono、Ayumu Sato、Tsuneo Oda、Terufumi Takagi、Takayuki Sato、Yoshihiro Banno、Naohiro Taya、Takashi Imada、Zenyu Shiokawa、Nobuyuki Negoro、Tetsuji Kawamoto、Ryokichi Koyama、Noriko Uchiyama、Robert Skene、Isaac Hoffman、Chien-Hung Chen、BiChing Sang、Gyorgy Snell、Ryosuke Katsuyama、Satoshi Yamamoto、Junya Shirai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01181

  日期：2019.2.14

  receptor-related orphan receptor γt (RORγt) agonists are expected to provide a novel class of immune-activating anticancer drugs via activation of Th17 cells and Tc17 cells. Herein, we describe a novel structure-based functionality switching approach from in house well-optimized RORγt inverse agonists to potent RORγt agonists. We succeeded in the identification of potent RORγt agonist 5 without major chemical structure

  视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）激动剂有望通过激活Th17细胞和Tc17细胞来提供一类新型的免疫激活抗癌药物。在这里，我们描述了一种新的基于结构的功能转换方法，从室内优化的RORγt反向激动剂到有效的RORγt激动剂。我们成功鉴定了有效的RORγt激动剂5，而没有重大的化学结构变化。生化反应已通过分子动力学模拟研究验证，该研究显示RORγt激动剂具有螺旋12稳定作用。这些结果表明，靶向螺旋12是将现有的RORγt反向激动剂转换为激动剂的有吸引力的新颖药物化学策略。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TNF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3271361B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• OXAZINO-QUINAZOLINE AND OXAZINO-QUINAZOLINE TYPE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF
  申请人：Beijing Scitech-MQ Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3760633B1

  公开（公告）日：2021-12-15
• METHODS FOR INHIBITION OF CELL PROLIFERATION, SYNERGISTIC TRANSCRIPTION MODULES AND USES THEREOF
  申请人：Iavarone Antonio

  公开号：US20130156795A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The invention provides for methods for treating nervous system cancers in a subject. The invention further provides methods for treating nervous system tumor cell invasion, migration, proliferation, and angiogenesis associated with nervous system tumors.
• Interaction of α-Thymidine Inhibitors with Thymidylate Kinase from <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Mengshen “David” Chen、Kaustubh Sinha、Gordon S. Rule、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00162

  日期：2018.5.15

  Plasmodium falciparum thymidylate kinase (PfTMK) is a critical enzyme in the de novo biosynthesis pathway of pyrimidine nucleotides. N-(5′-Deoxy-α-thymidin-5′-yl)-N′-[4-(2-chlorobenzyloxy)phenyl]urea was developed as an inhibitor of PfTMK and has been reported as an effective inhibitor of P. falciparum growth with an EC50 of 28 nM [Cui, H., et al. (2012) J. Med. Chem. 55, 10948–10957]. Using this compound

  恶性疟原虫胸苷酸激酶（PfTMK）是嘧啶核苷酸从头生物合成途径中的关键酶。N-（5'-脱氧-α-胸苷-5'-基）-N '-[4-（2-氯苄氧基）苯基]脲被开发为PfTMK的抑制剂，并且据报道是有效的P抑制剂。 EC 50为28 nM的恶性疟原虫的生长[Cui，H.，et al。（2012）J.Med。化学 55，10948-10957]。使用该化合物作为支架，开发了许多衍生物，并与原始化合物一起通过其酶抑制（K i）和结合亲和力（K D）进行了表征。）。此外，通过诱变和对接模拟的组合研究了合成化合物的结合位点。尽管已报道的化合物被证明在抑制寄生虫生长方面非常有效，但我们观察到的结合亲和力和对PfTMK的抑制作用均比据报道的EC 50预期的要低得多。这表明使用该支架作为有效的PfTMK抑制剂将需要进行显着的结构优化，并且寄生虫生长的抑制是由于脱靶效应引起的。