甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯 | 116325-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯
• 英文名称: methyl 1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-phenylsulfonylindole-3-carboxylate；Methyl 1-(benzenesulfonyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 116325-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: UAGHFCKWEMUQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  509.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛	1-(phenylsulfonyl)indole-3-carbaldehyde	80360-20-9	C15H11NO3S	285.323
  1-[1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-基]乙酮	3-acetyl-1-benzenesulfonylindole	99532-45-3	C16H13NO3S	299.35
  3-碘-1-(苯磺酰)吲哚	3-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole	80360-14-1	C14H10INO2S	383.209
  吲哚-3-甲酸甲酯	3-methoxycarbonylindole	942-24-5	C10H9NO2	175.187

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸	1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid	278593-17-2	C15H11NO4S	301.323
  ——	dimethyl 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylate	183581-92-2	C18H15NO6S	373.386
  吲哚-3-甲酸甲酯	3-methoxycarbonylindole	942-24-5	C10H9NO2	175.187
  ——	2-iodo-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester	482370-82-1	C10H8INO2	301.084

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 ethyl 4-iodo-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• Identification of azepinone fused tetracyclic heterocycles as new chemotypes with protein kinase inhibitory activities
  作者：Vassiliki Psarra、Manolis A. Fousteris、Lothar Hennig、Marina Bantzi、Athanassios Giannis、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.048

  日期：2016.5

  Preliminary evaluation of newly synthesized tetracyclic molecules against a panel of protein kinases indicated their inhibitory activities and revealed promising selectivity profiles. The new compounds displayed no significant antiproliferative activity against MCF-7 cancer cells. Interestingly, derivative 19a exhibited selective TAK1 kinase inhibitory activity and figures as a promising chemotype for

  具有两个新的区域异构体2-羧乙基-1 H的小四环杂环的设计与合成描述了-吡咯环化的吲哚并ze庚酮支架。在许多经过深入研究的蛋白激酶抑制剂的结构中固有的a庚酮基序是新化合物的突出结构特征。通过适当的吡咯和吲哚前体的酰胺偶联，然后进行中间酰胺偶联物的分子内Heck偶联反应，可以轻松获得新的区域异构四环衍生物。对一组蛋白激酶新合成的四环分子的初步评估表明它们的抑制活性，并揭示了有希望的选择性概况。新化合物对MCF-7癌细胞没有明显的抗增殖活性。有趣的是，导数19a 表现出选择性的TAK1激酶抑制活性，并作为发现新的TAK1抑制剂的有希望的化学型。
• Five-membered aromatic heterocycles as dienophiles in Diels-Alder reactions. Furan, pyrrole, and indole
  作者：Ernest. Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja00229a039

  日期：1988.10

  Additions Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: obtention de derives de benzofuranne, indole et carbazole; effets des substituants

  添加 Diels Alder du butadiene-1,3 et de l'isoprene: 获得 de 衍生 de benzofurane, indole et carbazole; 替代品的效果
• Fused [d]pyridazin-7-ones
  申请人：Becknell C. Nadine

  公开号：US20070299061A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention is directed to fused [d]pyridazin-7-ones. The invention is also directed to methods for making and using the fused [d]pyridazin-7-ones. In particular, the compounds of the present invention may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of VEGFR2, MLK1 and CDK5 enzymes, including, for example, angiogenic disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及融合的[d]吡啶并嗪-7-酮。该发明还涉及制备和使用融合的[d]吡啶并嗪-7-酮的方法。具体来说，本发明的化合物可能在治疗与VEGFR2、MLK1和CDK5酶活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，例如血管生成障碍和神经退行性疾病。
• Catalytic C-2 Allylation of Indoles by Electronic Modulation of the Indole Ring and its Application to the Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Ju Young Lee、Hyeri Ha、Seri Bae、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.201600568

  日期：2016.11.3

  We report a palladium‐catalyzed C‐2 allylation of indoles and subsequent cyclization of the allylated indoles. The electronic effects of chloro and ester groups that can be readily installed at the C‐3 position of indoles facilitated a highly efficient C–H allylation at the C‐2 position. The resulting 2‐allyl‐3‐chloroindoles were found to be suitable substrates for benzannulation reactions with alkynes

  我们报道了钯催化的吲哚的C-2烯丙基化以及随后的烯丙基化的吲哚的环化反应。可以容易地将吲哚的C-3位置安装的氯和酯基团的电子效应促进了C-2位置的高效C-H烯丙基化。发现生成的2烯丙基3氯吲哚是与炔烃和降冰片二烯作为乙炔合成子进行苯环化反应的合适底物。这种方法利用容易获得的吲哚，乙酸烯丙酯和降冰片二烯，可以快速获得复杂的咔唑。