ethyl 4-iodo-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxylate | 153827-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-iodo-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-iodo-1-phenylsulfonylindole-3-carboxylate；Methyl 1-(benzenesulfonyl)-4-iodoindole-3-carboxylate
• CAS: 153827-72-6
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₄S
• 分子量: 441.246
• InChiKey: DCIXTLGHMMQGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 ethyl 4-iodo-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 锌 作用下， 生成 Methyl 4-phenyl-1-phenylsulfonylindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927
• 作为产物：
  描述：

  甲基1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-羧酸酯 在 potassium iodide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 生成 ethyl 4-iodo-1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927

文献信息

• Indolylzinc iodides by oxidative addition of active zinc to iodoindoles
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73824-x

  日期：1993.9

  Indolylzinc derivatives were prepared by the oxidative addition of active zinc to iodoindoles, which coupled with aromatic halides in the presence of palladium catalyst to give arylated indoles.