2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one | 205124-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one
• 英文别名: 2-(2-Ethenylphenyl)-3,4,4-trimethoxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 205124-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: URWIULADGLMFSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 生成 1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Generation and intramolecular cyclization of (2-ethenylphenyl)bisketenes. Synthesis of benzofuranones

  摘要：

  Several new differentially substituted cyclobutenediones 4a-e have been prepared. Their thermal rearrangement to substituted naphthofuranones 5a-d is reported. This rearrangement involves an unprecedented intramolecular cyclization of a reactive bisketene 6, and forms the naphthofuranone system in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00638-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-vinylphenyl)-3,4,4-trimethoxy-2-cyclobutene-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Metathesis Methodololgy Leading to Angularly-Fused Polycyclic Quinones and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980039s

文献信息

• Rearrangements of Cyclobutenones. Electrocyclic Ring Closure and Thermal Ring Expansions of 3-Allenyl- and 3-Alkynyl-2-dienyl-4,4- dimethoxycyclobutenones
  作者：Antonio R. Hergueta、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo010919g

  日期：2002.2.1

  Thermal rearrangements of 2-allenyl- and 2-alkynyl-3-(2-ethenylphenyl)-4,4-dimethoxycyclobutenones were studied. At ambient temperature, the allenyl compounds undergo an electrocyclic cascade to give bicyclo[4.2.0]octadienyl-fused cyclobutenones. These unusual tetracyclic cyclobutenones were shown to be viable synthetic precursors to benzo[a]anthracene-7,12-diones, compounds representing the framework

  研究了2-烯基-和2-炔基-3-（2-乙烯基苯基）-4,4-二甲氧基环丁烯酮的热重排。在环境温度下，这些烯基化合物经历一个电环级联反应，生成双环[4.2.0]辛二烯基稠合的环丁烯酮。这些异常的四环环丁烯酮被证明是苯并[a]蒽-7,12-二酮的可行的合成前体，这些化合物代表天然存在的抗生素的安古环素基团的骨架。相反，2-炔基环丁烯酮在环境温度下稳定，但在110摄氏度（甲苯）下容易进行重排，得到先前未知的萘衍生物1,2-二氢-2,2-二甲氧基-1-（3-链烯基）萘[2,1-b]呋喃。