[R]-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl [S]-2-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-acetate | 66267-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [R]-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl [S]-2-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-acetate
• 英文别名: (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (R)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyrate；(R)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate；(2S, αR)-fenvalerate；(2S,αR)-fenvalerate；(1S,2R)-fenvalerate；(R,S)-fenvalerate；Fenvalerate beta；[(R)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2S)-2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutanoate
• CAS: 66267-77-4
• 化学式: C₂₅H₂₂ClNO₃
• 分子量: 419.908
• InChiKey: NYPJDWWKZLNGGM-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [R]-alpha-cyano-3-phenoxybenzyl [S]-2-(4-chlorophenyl)-2-isopropyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Development of an Immunoassay for the Pyrethroid Insecticide Esfenvalerate

  摘要：

  A competitive enzyme-linked immunosorbent assay was developed for the detection of the pyrethroid insecticide esfenvalerate. Two haptens containing amine or propanoic acid groups on the terminal aromatic ring of the fenvalerate molecule were synthesized and coupled to carrier proteins as immunogens. Five antisera were produced and screened against eight different coating antigens. The assay that had the least interference and was the most sensitive for esfenvalerate was optimized and characterized. The I-50 for esfenvalerate was 30 +/- 6.2 mu g/L, and the lower detection limit (LDL) was 3.0 +/- 1.8 mu g/L. The assay was very selective. Other pyrethroid analogues and esfenvalerate metabolites tested did not cross-react significantly in this assay. To increase the sensitivity of the overall method, a C-18 sorbent-based. solid-phase extraction (SPE) was used for water matrix. With this SPE step, the LDL of the overall method for esfenvalerate was 0.1 mu g/L in water samples.

  DOI：

  10.1021/jf981210m

文献信息

• Process for preparing (S)- alpha-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)-isovalerate
  申请人：Reddy Venkata Narayana Vaddu

  公开号：US20060128982A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to an environmentally benign process for the preparation of (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate from its diastereomeric mixture (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl) isovalerate.

  本发明涉及一种环保的工艺，用于从其对映体混合物(RS)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯中制备(S)-α-氰基-3-苯氧基苯甲酰-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸酯。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING (S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-ISOVALERATE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (S)-ALPHA-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(S)-2-(4-CHLOROPHENYL)-ISOVALERATE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006010994A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to an environmentally benign process for the preparation of (S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate from its diastereomeric mixture (RS)-a-cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-chlorophenyl)isovalerate.

  本发明涉及一种环保的方法，用于从其对映体混合物(RS)-a-氰基-3-苯氧基苯甲酸苄酯中制备(S)-a-氰基-3-苯氧基苯甲酸苄酯-(S)-2-(4-氯苯基)异戊酸苄酯。
• Verfahren zur Herstellung von propargylgruppenhaltigen Methanphosphonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0025179A1

  公开（公告）日：1981-03-18

  Die Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, welche gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus phosphorhaltigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) inwelcher R einen Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylrest mit höchstens 4C-Atomen odereinenArylrestsowie XundY Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, und A. Carbamaten, und/oder B. Carbonsäureester, einschließlich der natürlichen sowie synthetischen Pyrethroiden und/oder C. Phosphorsäureesterund/oder D. Halogencycloalkanen und/oder E. Halogenalkanen deren Herstellung und Verwendung insbesondere als Insektizide.

  本发明涉及农药，其特征是含有由通式 (I) 含磷化合物组成的活性物质组合 其中 R 是最多具有 4C 原子的烷基、烯基或炔基或芳基，以及 X 和 Y 表示氧或硫，以及 A.氨基甲酸酯，和/或 B. 羧酸酯，包括天然和合成拟除虫菊酯，和/或 C.磷酸酯，和/或 D.卤代环烷烃，和/或 E.卤代烃 它们的制备和使用，特别是作为杀虫剂。
• Neue 2-(Thi)Oxo-1,3,2-oxazaphospholane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Synergisten in Schädlingsbekämpfungsmitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0028752A1

  公开（公告）日：1981-05-20

  Die Erfindung betrifft die neuen 2-(Thi) Oxo-1,3,2-oxazaphospholane der Formel in welcher x für Sauerstoff oder Schwefel steht R für gegebenenfalls substituierte Reste Alkenyl, Alkinyl, Phenyl, Alkoxy, Alkenoxy, Alkinoxy, Alkylthio, Amino, Mono- oder Dialkylamino, inklusive heterocyclische Aminoreste, Phenoxy oder Phenylthio und, für den Fall, daß X für Schwefel steht, auch für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R' für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, Aralkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, R2 einzeln für Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl oder zusammen mit R' für Alkylen steht, und R3 für Alkyl, oder, für den Fall, daß R für Alkenyl, Alkinyl, Alkenoxy, Alkinoxy und/oder R' für Alkenyl oder Alkinyl stehen, oder für den Fall, daß R1 und R2 zusammen für Alkenyl stehen, auch für Wasserstoff oder Phenyl steht sowie Verfahren zu ihrer Herstellung z.B. aus 2 (Thi) Oxo-2- halogen-1, 3,2-oxazaphospholanen und ihre Verwendung als Synergisten in Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere in Insektiziden.

  本发明涉及新的 2-(硫)氧代-1,3,2-恶唑磷烷，其式如下 其中 x 代表氧或硫 R 代表任选取代的基烯基、炔基、苯基、烷氧基、烯氧基、烷氧基、烷硫基、氨基、单烷基或二烷基氨基，包括杂环氨基基、苯氧基或苯硫基，如果 X 代表硫，则还代表任选取代的烷基、 R' 代表氢或任选取代的烷基、芳烷基、烯基或炔基、 R2 单独代表氢或任选取代的烷基、芳基或与 R' 一起代表亚烷基，以及 R3 是烷基，或者，R 是烯基、炔基、烯氧基、烷氧基和/或 R' 是烯基或炔基，或者，R1 和 R2 一起是烯基，也是氢或苯基，以及它们的制备方法，例如从 2(硫)氧代-2-卤-1，3，2-噁磷杂环戊烷制备，以及它们在杀虫剂，特别是杀虫剂中作为增效剂的用途。
• Crystalline phenylacetate enantiomer pair, and preparation of a pesticidal enantiomer pair
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0060580A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  A pesticidal phenylacetate rich in the Y enantiomer pair is prepared by precipitating the novel intermediate crystalline phenylacetate X enantiomer pair in the presence of crystals of phenylacetate X from a solution of racemic phenylacetate and recovering the filtrate rich in the Y enantiomer pair. The phenylacetate X crystals are redissolved, epimerized and the resulting racemate recycled to improve the yield of phenylacetate Y enantiomer pair.

  从外消旋苯乙酸盐溶液中析出新型中间体结晶苯乙酸盐 X 对映体，在苯乙酸盐 X 晶体存在的情况下制备富含 Y 对映体的杀虫剂苯乙酸盐，并回收富含 Y 对映体的滤液。将苯乙酸 X 晶体重新溶解，进行外消旋化，并回收所产生的外消旋体，以提高苯乙酸 Y 对映体的产率。

表征谱图