3-[2-(4-Ethyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 189099-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-Ethyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 189099-48-7
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₂
• 分子量: 356.508
• InChiKey: UOGPPHXPHIQQOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-Ethyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到3-[2-(4-Ethyl-1-oxy-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3- a ]喹唑啉的酸催化差向异构体。1-，2-和3-单取代的烷基衍生物

  摘要：

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00197-x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-[2-(4-Ethyl-piperidin-1-yl)-ethyl]-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚并[2,3- a ]喹唑啉的酸催化差向异构体。1-，2-和3-单取代的烷基衍生物

  摘要：

  回流三氟乙酸（TFA）中的1-，2-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- a ]喹啉嗪烷基衍生物的酸催化差向异构化导致C-12b非对映异构体的平衡混合物。除非取代基在C-1上，否则热力学上更稳定的差向异构体比动力学上有利的差向异构体的比例大约为85:15，在这种情况下比例为55:45。当在回流的TFA- d中进行差向异构化时，C-12b处的质子被交换。描述了缺失的2-乙基吲哚并[2,3- a ]喹啉二叠氮烷的新的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00197-x