1-(1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone | 857732-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(12bR)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone
• CAS: 857732-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: GBPPYMFPRLOZIK-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 sodium dithionite 、 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-[(12bS)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-3-yl]ethanone 、 1-(1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性四氢-β-咔啉的构建：吲哚基二氢吡啶的不对称Pictet-Spengler反应

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201703178

文献信息

• Catalytic Asymmetric Dearomatization of Indolyl Dihydropyridines through an Enamine Isomerization/Spirocyclization/Transfer Hydrogenation Sequence
  作者：Zi-Lei Xia、Chao Zheng、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201712435

  日期：2018.3.1

  A highly efficient synthesis of enantioenriched spiroindolines by catalytic asymmetric dearomatization of indolyl dihydropyridines through a chiral phosphoric acid catalyzed enamine isomerization/spirocyclization/transfer hydrogenation sequence has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording novel spiroindolines in good yields (up to 88 %) with excellent enantioselectivity

  已经开发了通过手性磷酸催化的烯胺异构化/螺环化/转移氢化序列通过吲哚基二氢吡啶的催化不对称脱芳香化反应来高效合成富含对映体的螺二氢吲哚。该反应在温和的反应条件下进行，以良好的对映选择性（高达97％ee）提供了产率高（高达88％）的新型螺二氢吲哚。DFT计算提供了对反应机理以及立体化学起源的深刻见解。
• Construction of Chiral Tetrahydro-β-Carbolines: Asymmetric Pictet-Spengler Reaction of Indolyl Dihydropyridines
  作者：Shou-Guo Wang、Zi-Lei Xia、Ren-Qi Xu、Xi-Jia Liu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201703178

  日期：2017.6.19

  A highly efficient synthesis of the enantioenriched tetrahydro-β-carbolines was developed by using a chiral phosphoric acid catalyzed Pictet–Spengler reaction of indolyl dihydropyridines. The reaction proceeds under mild reaction conditions to afford the desired chiral tetrahydro-β-carbolines in good to excellent yields (up to 96 %) and high enantioselectivities (up to 99 % ee). With this method, a

  通过使用手性磷酸催化吲哚基二氢吡啶的Pictet-Spengler反应，开发了对映体富集的四氢-β-咔啉的高效合成方法。反应在温和的反应条件下进行，以良好的产率（高达96％）和高的对映选择性（高达99％ee）提供所需的手性四氢-β-咔啉。用这种方法，可以高效地完成橘皮苷的正式合成和十氢萘烷的全部合成。