3,3-dimethyl-2-(2,2-diphenylthioethyl)cyclohexanone | 345205-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(2,2-diphenylthioethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[2,2-Bis(phenylsulfanyl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 345205-49-4
• 化学式: C₂₂H₂₆OS₂
• 分子量: 370.58
• InChiKey: JWQJMWKXIOIVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(2,2-diphenylthioethyl)cyclohexanone 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1,5-Trimethyl-1,2,3,4,10a,11-hexahydro-10-thia-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Scope and Limitations of the Thionium Ion-Initiated Prins-Pinacol Synthesis of Carbocycles

  摘要：

  顺式-双环[5.3.0]癸酮和顺式-双环[6.3.0]十一酮的五元环中包含两个侧链，分别由环己酮和环庚酮前体制备。这些硫代普林斯-频哪醇反应所需的结构特征被描述出来。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825613
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3,3-dimethylcyclohexanone 、 苯硫酚 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-2-(2,2-diphenylthioethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Shahamin K的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015802o

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Shahamin K
  作者：Alec D. Lebsack、Larry E. Overman、Robert J. Valentekovich

  DOI：10.1021/ja015802o

  日期：2001.5.1
• Scope and Limitations of the Thionium Ion-Initiated Prins-Pinacol Synthesis of Carbocycles
  作者：Larry E. Overman、Brenda J. Burke、Alec D. Lebsack

  DOI：10.1055/s-2004-825613

  日期：——

  cis-Bicyclo[5.3.0]decanones and cis-bicyclo[6.3.0]undecanones containing two side chains in their five-membered rings can be prepared from cyclohexanone and cycloheptanone precursors, respectively. The structural features required for these thio-Prins-pinacol reactions are delineated.

  顺式-双环[5.3.0]癸酮和顺式-双环[6.3.0]十一酮的五元环中包含两个侧链，分别由环己酮和环庚酮前体制备。这些硫代普林斯-频哪醇反应所需的结构特征被描述出来。