3-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-indole | 1135199-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1135199-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: LVMVBXFGHWBWTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  α-葡萄糖苷酶抑制剂三唑棒状吲哚衍生物的设计、合成及抗糖尿病研究

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是一种存在于小肠刷状边界附近的酶，对于碳水化合物水解成葡萄糖至关重要。由于抑制这种酶会减缓葡萄糖的释放，因此 α-葡萄糖苷酶抑制剂是治疗糖尿病（一种碳水化合物相关疾病）的有吸引力的药物。本研究包括作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型三唑基吲​​哚衍生物的设计、合成和抗糖尿病潜力。其中，化合物R1被认为是最有效的候选药物，IC 50值为10.1 μM，R2和R3与标准药物阿卡波糖相比显示出良好的抑制效力， IC 50值分别为12.95 μM、11.35 μM。 IC 50值为 13.5 μM。在体内研究中，与标准药物阿卡波糖相比，小鼠体重增加，血糖水平降低，总胆固醇水平、低密度脂蛋白和甘油三酯水平与标准药物相比降低。与标准药物阿卡波糖相比，HDL 水平有所增加，因为它是一种有益的胆固醇。此外，使用PDB ID：3WY1将这些合成的化合物与α-葡萄糖苷酶对接，结果表明，比较时，化合物R1具有良​​好的对接分数-6

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106750

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。