methyl (17R,5Z,8Z,11Z)-17-(benzoyloxy)eicosa-5,8,11-trien-14-ynoate | 627078-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (17R,5Z,8Z,11Z)-17-(benzoyloxy)eicosa-5,8,11-trien-14-ynoate
• 英文别名: [(4R,9Z,12Z,15Z)-20-methoxy-20-oxoicosa-9,12,15-trien-6-yn-4-yl] benzoate
• CAS: 627078-46-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: FKQKGGKDPKIQOO-WKGWTWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (17R,5Z,8Z,11Z)-17-(benzoyloxy)eicosa-5,8,11-trien-14-ynoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到(17R,5Z,8Z,11Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11-trien-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-四烯酸类似物及其氚化衍生物的聚合合成

  摘要：

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-chloro-2-hydroxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 methyl (17R,5Z,8Z,11Z)-17-(benzoyloxy)eicosa-5,8,11-trien-14-ynoate
  参考文献：
  名称：

  (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-四烯酸类似物及其氚化衍生物的聚合合成

  摘要：

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.043

文献信息

• A convergent synthesis of (17R,5Z,8Z,11Z,14Z)-17-hydroxyeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid analogues and their tritiated derivatives
  作者：Igor V Ivanov、Stepan G Romanov、Valery P Shevchenko、Elena A Rozhkova、Mikhail A Maslov、Nataliya V Groza、Nikolai F Myasoedov、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.043

  日期：2003.10

  and their azide derivatives were obtained in moderate yields via the corresponding p-toluenesulfonates. Since the azido group remained stable during tritiation procedure on Lindlar's catalyst in benzene, both 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA and 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA constitute useful intermediates in the synthesis of radio-labelled 17(S)-N3-AA and 17(R)-OH-AA. In contrast, reduction of azide in methanol

  摘要 17(R)-OH-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 由常见的四乙炔前体合成，并通过相应的对甲苯磺酸盐以中等收率获得它们的叠氮化物衍生物。由于叠氮基在 Lindlar 催化剂在苯中的氚化过程中保持稳定，因此 14,15-dehydro-17(S)-N3-AA 和 14,15-dehydro-17(R)-OH-AA 在放射性标记的 17(S)-N3-AA 和 17(R)-OH-AA 的合成。相反，在甲醇中还原叠氮化物得到 17(S)-NH2-AA，产率为 95%。