2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)-6-甲基苯甲酸乙酯 | 104783-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)-6-甲基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
• CAS: 104783-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: WRCLGYLJUXNSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)-6-甲基苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)-6-甲基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甾醇A，C和D的首次全合成

  摘要：

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.031

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins and Their Inhibitory Effects on Degranulation of RBL-2H3 Cells Induced by Antigen
  作者：Ai Kurume、Yasuhiro Kamata、Masayuki Yamashita、Qilong Wang、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta

  DOI：10.1248/cpb.56.1264

  日期：——

  Eleven 3-substituted isocoumarins and a benzylidenephthalide were synthesized through thermal cyclization reaction of δ- and γ-ketoamides, respectively. Subsequent deprotection of the hydroxyl groups of the resulting isocoumarin and benzylidenephthalide compounds afforded thunberginols A, B, and F, respectively, which originated from the processed leaves of Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO. The synthesized isocoumarins and thunberginols were evaluated for their anti-allergic activity, in which thunberginol B exhibited the highest inhibitory potency on the degranulation of RBL-2H3 cells induced by antigen. Structure–activity relationship studies were carried out to determine the necessary substituents on the 3-phenylisocoumarin skeleton for inhibitory activity.

  合成了十一种3-取代异香豆素和一个苄叉邻苯二甲酸酯，这些化合物分别通过δ-和γ-酮酰胺的热环化反应得到。随后的去保护反应使得所得的异香豆素和苄叉邻苯二甲酸酯化合物分别获得了来自紫阳花（Hydrangea macrophylla SERINGE var. thunbergii MAKINO）加工叶子的thunberginols A、B和F。合成的异香豆素和thunberginols被评估其抗过敏活性，其中thunberginol B对抗原诱导的RBL-2H3细胞去颗粒化展现了最高的抑制效力。进行了结构—活性关系研究，以确定3-苯基异香豆素骨架上抑制活性所需的取代基。
• First total synthesis of sterenins A, C and D
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuko Yamamoto、Toru Hasegawa、Keiji Saito、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.031

  日期：2008.3

  The first total synthesis of sterenins A, C and D, potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), is described. The prenyl group was regioselectively introduced by a Claisen rearrangement, whereas the construction of an isoindolinone skeleton was accomplished by the lactamization of lactones assisted by a phenolic hydroxyl group.

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。