2-羟基-4-(甲硫基)丁腈 | 17773-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基-4-(甲硫基)丁腈
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methylthiobutanenitrile；α-hydroxy-γ-methylmercapto butyronitrile；2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanenitrile
• CAS: 17773-41-0
• 化学式: C₅H₉NOS
• 分子量: 131.199
• InChiKey: VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.62 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-(甲硫基)丁腈 在 cerium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALT-FREE PRODUCTION OF METHIONINE FROM METHIONINE NITRILE
  [FR] PRODUCTION SANS SEL DE MÉTHIONINE À PARTIR DE MÉTHIONINE NITRILE

  摘要：

  本发明涉及使用含有60.0至99.5重量％的ZrO2的颗粒催化剂，该催化剂稳定于Hf元素的氧化物和至少一种元素M的氧化物，其中M = Ce、Si、Ti或Y，用于甲硫氨酸酰胺的水解反应制备甲硫氨酸，其中颗粒催化剂的中位粒径x50在0.8至9.0毫米范围内，优选在1.0至7.0毫米范围内。本发明还涉及一种制备甲硫氨酸的方法，包括将含有甲硫氨酸酰胺和水的溶液或悬浮液与所述颗粒催化剂接触以提供反应混合物，该反应混合物包括甲硫氨酸和/或其铵盐，可以从中分离出甲硫氨酸。

  公开号：

  WO2020161074A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 在 sodium hydroxide 、 hydrogen isocyanide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.1%的产率得到2-羟基-4-(甲硫基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid

  摘要：

  甲酸甲酯和2-羟基-4-甲基硫代丁酰胺通过将2-羟基-4-甲基硫代丁腈水解得到反应而成。所得的甲基2-羟基-4-甲基硫代丁酸酯被水解成2-羟基-4-甲基硫代丁酸和甲醇。无需使用硫酸作为反应剂，从而避免了大量硫酸铵的耗尽。因此，产生的甲酰胺和甲醇可以回收再利用作为反应物。

  公开号：

  US05386056A1

文献信息

• Nitrile hydratase and a method for producing amides
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07300784B2

  公开（公告）日：2007-11-27

  An objective of the present invention is to provide a nitrile hydratase capable of producing 2-hydroxy-4-methylthiobutyroamide. The present invention provides a novel nitrile hydratase producing α-hydroxyamide using, α-hydroxnitrile as the substrate, and the encoding DNA thereof. The enzyme can be obtained from Rhodococcus sp. Further, the enzymatic activity of the enzyme can he maintained stably during the reaction. The present invention provides a method for producing amide compounds, the method comprising the step of reacting this enzyme to nitrile compounds. According to the present invention, from hydroxy nitrile compounds, corresponding amide compounds can be produced biochemically without reducing the enzyme activity of nitrile hydratase.

  本发明的一个目标是提供一种能够产生2-羟基-4-甲基硫丁酰胺的腈水合酶。本发明提供了一种使用α-羟基腈作为底物产生α-羟基酰胺的新型腈水合酶，以及其编码DNA。该酶可以从红球菌属中获得。此外，该酶的酶活性在反应过程中可以稳定地保持。本发明提供了一种生产酰胺化合物的方法，该方法包括将该酶与腈化合物反应的步骤。根据本发明，可以在不降低腈水合酶的酶活性的情况下，从羟基腈化合物中生物化学地生产相应的酰胺化合物。
• Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase:  Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives
  作者：Patrick Rey、Jean-christophe Rossi、Jacques Taillades、Georges Gros、Olivier Nore

  DOI：10.1021/jf048827q

  日期：2004.12.1

  Mild and selective hydrolysis of a large range of nitriles leading to carboxylic acids was achieved under neutral conditions by an immobilized and genetically modified enzyme preparation from Alcaligenes faecalis ATCC8750. This immobilized nitrilase has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of mandelonitrile 1a to R-(-)-mandelic acid 1c. This method is particularly

  在中性条件下，通过粪便产碱杆菌ATCC8750的固定化和基因改造的酶制剂，实现了广泛范围的丁腈的轻度和选择性水解，从而生成羧酸。该固定化的腈水解酶已经显示出是将扁桃腈1a立体选择性水解为R-（-）-扁桃酸1c的有效催化剂。该方法对于生产可能对牛饲喂感兴趣的蛋氨酸衍生物2c-4c的羟基类似物以及转化含有其他对酸或碱敏感的基团3a-10a的化合物特别有用。将一系列脂族二腈11a-15a水解为相应的氰基酸。讨论了固定化催化剂作为稳健而通用的生物催化剂的适用性，
• [EN] METHOD FOR PREPARING METHIONINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MÉTHIONINE
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2018114640A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a method for preparing methionine or methionine salts. In particular, the invention describes the step of preparing 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile (MMP-CN) from 3-methylthiopropanal (MMP) and hydrogen cyanide (HCN) in the presence of ammonia by bringing a gaseous mixture comprising HCN and ammonia into contact with MMP.

  本发明涉及一种制备蛋氨酸或蛋氨酸盐的方法。具体而言，该发明描述了从3-甲基硫代丙醛（MMP）和氰化氢（HCN）在氨的存在下制备2-羟基-4-(甲硫基)丁腈（MMP-CN）的步骤，方法是将含有HCN和氨的气体混合物与MMP接触。
• PROCESS FOR PRODUCING METHIONINE
  申请人：AZEMI Takushi

  公开号：US20100121104A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  A process for producing methionine, while corrosion of a pipe and a reaction vessel is well inhibited, is provided including the following steps (1) to (3), wherein a content of thiols in 3-methylthiopropanal is 500 ppm or less, based on the propanal, and a content of hydrogen sulfide in 3-methylthiopropanal is 60 ppm or less, based on the propanal; step (1) in which 3-methylthiopropanal is reacted with hydrogen cyanide in the presence of a base to give 2-hydroxy-4-methylthiobutanenitrile; step (2) in which the 2-hydroxy-4-methylthiobutanenitrile obtained in step (1) is reacted with ammonium carbonate to give 5-(β-methylmercaptoethyl)hydantoin; and step (3) in which the 5-(β-methylmercaptoethyl)hydantoin obtained in step (2) is hydrolyzed in the presence of a basic potassium compound to give methionine.

  提供了一种生产蛋氨酸的方法，其中管道和反应容器的腐蚀得到有效抑制，包括以下步骤（1）至（3），其中3-甲基硫代丙醛中硫醇的含量基于丙醛为500 ppm或更少，而3-甲基硫代丙醛中硫化氢的含量基于丙醛为60 ppm或更少；步骤（1）中，在碱的存在下，3-甲基硫代丙醛与氰化氢反应，得到2-羟基-4-甲基硫丁腈；步骤（2）中，将步骤（1）中得到的2-羟基-4-甲基硫丁腈与碳酸铵反应，得到5-（β-甲基巯基乙基）咪唑烷酮；步骤（3）中，将步骤（2）中得到的5-（β-甲基巯基乙基）咪唑烷酮在碱性钾化合物存在下水解，得到蛋氨酸。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF 2-HYDROXY-4-(METHYLTHIO)BUTYRONITRILE FROM 3-(METHYLTHIO)PROPANAL AND HYDROGEN CYANIDE
  申请人：Buss Dieter

  公开号：US20120215022A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A method for the production of 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile having good storage stability in a multi-zone reactor, is provided. 3-methylmercaptopropionaldehyde is reacted with hydrogen cyanide in the presence of a base as catalyst in a main reaction zone of the multizone reactor to form a reaction mixture comprising the 2-hydroxy-4-(methylthio)butyronitrile, unreacted 3-methylmercaptopropionaldehyde, the catalyst and residual amounts of gaseous hydrogen cyanide. The residual gaseous hydrogen cyanide is removed from the main reaction zone to an absorption and post-reaction zone of the reactor which comprises a mixture of 3-methylmercaptopropionaldehyde and the catalyst; and the gaseous hydrogen cyanide is further reacted with the 3-methylmercaptopropionaldehyde in the absorption and post reaction zone. A molar ratio of hydrogen cyanide to 3-(methylthio)propanal in the main reaction zone is from 0.98 to 1.03.

  提供了一种在多区反应器中具有良好储存稳定性的生产2-羟基-4-(甲硫基)丁腈的方法。在多区反应器的主反应区中，3-甲基巯基丙醛在碱作为催化剂的存在下与氰化氢反应，形成包含2-羟基-4-(甲硫基)丁腈、未反应的3-甲基巯基丙醛、催化剂和残留气态氰化氢的反应混合物。将残留的气态氰化氢从主反应区移除到反应器的吸收和后反应区，后者包括3-甲基巯基丙醛和催化剂的混合物；气态氰化氢在吸收和后反应区进一步与3-甲基巯基丙醛发生反应。主反应区中氰化氢与3-(甲硫基)丙醛的摩尔比为0.98至1.03。