ethyl (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 880263-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-prop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 880263-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KQNAMFMRKWQURJ-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  364.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 盐酸 、 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (±)-trans-3-ammonio-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of constrained analogues of tryptophan

  摘要：

  一种路易斯酸催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应，涉及乙烯基吲哚和甲基2-乙酰氨基丙烯酸酯，生成甲基3-乙酰氨基-1,2,3,4-四氢咔唑-3-羧酸酯衍生物。在水解条件下处理所得的环加成产物，可制备一系列具有C-3上自由氨基酸功能的化合物库，属于约束色氨酸类似物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.216
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxoindoline-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E)-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylic Acid Ethyl Ester: A Practical Intermediate for the Synthesis of 2-Carbosubstituted Indoles

  摘要：

  可获得的2-三氟甲磺酰氧印吲哚-1-羧酸乙酯与不同的反应伙伴在钯催化下发生偶联反应，生成良好到优异收率的2-芳基、杂芳基、乙烯基、烯丙基和炔基印吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918509

文献信息

• [Copper(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio- and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines from 2-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Giorgio Tseberlidis

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03704

  日期：2018.1.19

  A [copper(I)pyridine-containing ligand]-catalyzed reaction between 2-vinylindoles and diazo esters is described. The reaction allows for the synthesis of a series of 2-vinylcyclopropa[b]indolines with excellent levels of regio- and sterocontrol under mild conditions.

  描述了2-乙烯基吲哚和重氮酯之间的[含铜（I）吡啶的配体]催化的反应。该反应允许在温和条件下合成一系列具有优异的区域控制和立体控制水平的2-乙烯基环丙基[ b ]二氢吲哚。
• Cycloaddition versus Alkylation Reactions of 2-Vinylindoles with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Under Gold Catalysis
  作者：Valentina Pirovano、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Donatella Nava、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.201300725

  日期：2013.10

  The gold-catalyzed intermolecular Diels–Alder cycloaddition and competitive Michael addition reactions between 2-vinylindoles and enones/enals are reported. The reaction outcome strictly correlates with the electronic character of the heteroaromatic substrate. Thus, Diels–Alder cycloadducts are the sole products in the presence of less electron-rich heterocycles, whereas Michael addition adducts are

  报道了金催化的分子间 Diels-Alder 环加成反应和 2-乙烯基吲哚与烯酮/烯醛之间的竞争性迈克尔加成反应。反应结果与杂芳族底物的电子特性密切相关。因此，Diels-Alder 环加合物是存在较少富电子杂环时的唯一产物，而在更多富电子杂环中观察到迈克尔加成物。还提出并讨论了合理的竞争反应机制。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrocarbazoles<i>via</i>Cascade [3,3]-Propargylic Rearrangement/[4+2] Cycloaddition of Vinylindoles and Propargylic Esters
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Arpini、Monica Dell'Acqua、Rubén Vicente、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201500913

  日期：2016.2.4

  A gold(I)‐catalyzed cascade [3,3]‐propargylic rearrangement and [4+2] cycloaddition reaction of 2‐vinylindoles with propargylic esters is reported. The reaction leads to the synthesis of highly substituted tetrahydrocarbazole derivatives in high yields and diasteroselectivities. Furthermore, a preliminary screening for an asymmetric version of this reaction is described.

  报道了2-乙烯基吲哚与炔丙基酯的金（I）催化级联[3,3]-炔丙基重排和[4 + 2]环加成反应。该反应导致以高产率和非对映选择性合成高度取代的四氢咔唑衍生物。此外，描述了对该反应的不对称形式的初步筛选。
• Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles with Oxyallyl Cations
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Andrea Moretti、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Donatella Nava、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03117

  日期：2020.3.6

  The synthesis of cyclohepta[b]indole derivatives through the dearomative (4 + 3) cycloaddition reaction of 2-vinylindoles or 4H-furo[3,2-b]indoles with in situ generated oxyallyl cations is reported. Oxyallyl cations are generated from α-bromoketones in the presence of a base and a perfluorinated solvent. Cyclohepta[b]indole scaffolds are obtained under mild reaction conditions, in the absence of expensive

  据报道，通过2-乙烯基吲哚或4H-呋喃[3,2-b]吲哚与原位生成的羟烯丙基阳离子的脱芳香（4 + 3）环加成反应合成了环庚[b]吲哚衍生物。在碱和全氟溶剂存在下，α-溴代酮可生成羟基烯丙基阳离子。从简单的试剂开始，在温和的反应条件下，不存在昂贵的催化剂的情况下，即可获得环庚[b]吲哚支架，产率高至优异，并且具有非对映选择性。据报道，范围已初步扩大到3-乙烯基吲哚和氮杂-氧基烯丙基阳离子。
• Diels–Alder Reactions of 2-Vinylindoles with Open-Chain C=C Dienophiles
  作者：Giorgio Abbiati、Valentina Canevari、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200600625

  日期：2007.1

  2,3,4-tetrahydrocarbazoles by Diels-Alder cycloaddition reactions between [(E)-2-vinyl]indole-1-carboxylic acid ethyl esters and open-chain C=C dienophiles is reported and discussed. The reactions proceed with high regioselectivity whereas the diastereoselectivity ranges from moderate to excellent depending on the substitution pattern on both the dienes and dienophiles and on the catalyst employed.

  [(E)-2-乙烯基]吲哚-1-羧酸乙酯与开链C=C亲二烯体之间的Diels-Alder环加成反应合成非对映异构体3,4-二取代1,2,3,4-四氢咔唑被报道和讨论。反应以高区域选择性进行，而非对映选择性范围从中等到极好，具体取决于二烯和亲二烯体的取代模式以及所用催化剂。