2-羟基-4-戊炔酸 | 1013026-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-4-戊炔酸
• 英文名称: 2-hydroxy-4-pentynoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-pent-4-ynoic acid；2-Hydroxypent-4-ynoic acid
• CAS: 1013026-68-0
• 化学式: C₅H₆O₃
• mdl: MFCD19229995
• 分子量: 114.101
• InChiKey: ZSZOFTSMZOGZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  334.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-戊炔酸 在 copper(l) chloride 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-hydroxy-pentadeca-4,6-diynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31157

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-戊炔酸 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 27.0h， 以97%的产率得到2-羟基-4-戊炔酸
  参考文献：
  名称：

  In vitro chemoenzymatic and in vivo biocatalytic syntheses of new beauvericin analogues

  摘要：

  新的博维里菌素是通过来自昆虫病原真菌白僵菌的非核糖体肽合成酶BbBEAS合成的。通过使用白僵菌突变体或表达bbBeas基因的大肠杆菌菌株进行体外化学酶促和体内全细胞生物催化合成，产生了化学多样性。

  DOI：

  10.1039/c2cc31669b

文献信息

• オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物、その製造方法及びその用途
  申请人：公立大学法人横浜市立大学

  公开号：JP2019131540A

  公开（公告）日：2019-08-08

  【課題】本発明は、オーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。一態様において、本発明は、従来技術のオーキシン生合成阻害剤と異なる作用機序のオーキシン生合成阻害活性を有する新規化合物を提供することを課題とする。【解決手段】本発明の一態様は、式（I）（式中、n 、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9は、明細書及び特許請求の範囲に記載の意味を有する）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物に関する。本発明の別の一態様は、式（I）で表される化合物若しくはその塩、又はそれらの溶媒和物を有効成分として含む、オーキシン生合成阻害剤、該化合物の農業用途、並びに該化合物の製造方法にも関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供具有生长素生物合成抑制活性的新化合物。在一方面，本发明旨在提供具有与传统技术中的生长素生物合成抑制剂不同作用机制的生长素生物合成抑制活性的新化合物。本发明的一方面涉及与式（I）（其中，n、Ar、A、X1、X2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9具有本说明书和专利申请范围中所述含义）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物相关。本发明的另一方面涉及包含以式（I）表示的化合物或其盐，或它们的溶剂和物作为有效成分的生长素生物合成抑制剂，以及该化合物的农业用途，以及该化合物的制备方法。【选择图】无
• N6-(2-(R)-Propargylglycyl)lysine as a Clickable Pyrrolysine Mimic
  作者：Xin Li、Tomasz Fekner、Michael K. Chan

  DOI：10.1002/asia.201000205

  日期：——

  Clickable copycat! Readily available dipeptide D‐Pra‐ε‐Lys is identified using a modified fluorescence protein assay as a highly efficient clickable pyrrolysine mimic. It is shown to incorporate into calmodulin in high yield to provide a handle for labeling with an azide‐containing coumarin.

  可点击的模仿者！容易获得的二肽D- Pra- ε - Lys使用改良的荧光蛋白测定法鉴定为高效的可点击吡咯赖氨酸模拟物。它被证明以高产率掺入钙调素中，为用含叠氮化物的香豆素标记提供了一种处理方式。
• An economical and safe procedure to synthesize 2-hydroxy-4-pentynoic acid: A precursor towards ‘clickable’ biodegradable polylactide
  作者：Quanxuan Zhang、Hong Ren、Gregory L Baker

  DOI：10.3762/bjoc.10.139

  日期：——

  azides. The incorporation of various pendant functional groups could effectively tailor the physicochemical properties of polylactide. The reported synthesis of 1 started from propargyl bromide and ethyl glyoxylate. However, both of starting materials are expensive and unstable; especially, propargyl bromide is shock-sensitive and subjected to thermal explosive decomposition, which makes the preparation

  2-Hydroxy-4-pentynoic acid (1) 是“可点击”聚丙交酯的关键中间体，它允许通过方便的“点击”化学与有机叠氮化物将广泛的侧基官能团从单个单体有效引入聚合物。各种侧基官能团的掺入可以有效地调整聚乳酸的理化性质。报道的 1 的合成起始于炔丙基溴和乙醛酸乙酯。然而，这两种原料价格昂贵且不稳定；尤其是炔丙基溴对冲击敏感，易爆炸分解，使得制备1不切实际，成本高，爆炸风险大。在这里，我们报告一个简单的，使用廉价且市售的2-乙酰氨基丙二酸二乙酯(4)和炔丙醇制备1的经济且安全的合成路线。通过丙二酸丙二酸酯4与甲苯磺酸炔丙酯的烷基化，然后是丙二酸丙二酸酯5的水解、脱羧、重氮化和羟基化的一锅四步序列，无需任何中间体的后处理，获得所需产物1。
• Functional Polylactide-<i>g</i>-Paclitaxel–Poly(ethylene glycol) by Azide–Alkyne Click Chemistry
  作者：Yun Yu、Jiong Zou、Lu Yu、Wei Ji、Yukun Li、Wing-Cheung Law、Chong Cheng

  DOI：10.1021/ma2005102

  日期：2011.6.28

  Functional polylactide-g-paclitaxel poly(ethylene glycol), a novel graft polymer drug conjugate (GPDC) with paclitaxel (PTXL) as the divalent agent to bridge between the degradable polylactide (PLA)-based backbone and hydrophilic poly(ethylene glycol) (PEG) side chains, were prepared by the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction of acetylene-functionalized polylactide (PLA) with azide-functionalized PTXL PEG conjugate. The acetylene-functionalized PLA was prepared by ring-opening copolymerization (ROCP) of acetylene-functionalized LA monomer with L-lactide (LA). The azide-functionalized PTXL PEG conjugate was prepared by multistep organic synthesis. The well-controlled chemical structures of the GPDC and its precursors were verified by H-1 NMR and GPC characterizations. DLS analysis indicated that GPDC molecules assembled in water to form nanoparticles with sizes of 8-40 nm. GPC analysis of buffer solutions (pH = 5.5 and 7.4) of the GPDC suggested the occurrence of multiple hydrolysis reactions under the experimental conditions, which resulted in the release of PTXL moieties and the cleavage of PLA-based backbone.