2-methyl-7R,8S-epoxy-5Z-octadecene | 123410-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-methyl-7R,8S-epoxy-5Z-octadecene
• 英文别名: (-)-2-methyl-(5Z,7R,8S)-epoxyoctadec-5-ene；(2S,3R)-2-decyl-3-[(Z)-5-methylhex-1-enyl]oxirane
• CAS: 123410-48-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: KBXGERDQBOBNLA-GUTJPQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-7R,8S-epoxy-5Z-octadecene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异己基三苯基鏻溴化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-methyl-7R,8S-epoxy-5Z-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of disparlure analogues, using resolution on microcrystalline cellulose triacetate-I
  作者：James A.H. Inkster、Ivy Ling、Nicolette S. Honson、Loïc Jacquet、Regine Gries、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.031

  日期：2005.11

  The gypsy moth, Lymantria dispar, uses a chiral epoxide, (+)-(7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, (+)-disparlure, as its main sex attractant. The moths can detect both enantiomers of disparlure and respond differently to each one. In an effort to understand the structure–activity relationships of the gypsy moth olfactory system, we prepared the analogues of (+)- and (−)-disparlure. The key intermediate

  吉普赛蛾Lymantria dispar使用手性环氧化物（+）-（7 R，8 S）-2-甲基-7,8-环氧十八烷（+）-disparlure作为其主要的性吸引剂。蛾子可以检测到两种对映异构体，并且对每个对映体的反应都不同。为了理解吉普赛蛾嗅觉系统的构效关系，我们准备了（+）-和（-）-disparlure的类似物。通往类似物的关键中间产物是2-环氧-癸烷-1-醇。在本文中，我们报告了微晶纤维素三乙酸酯上的2-环氧-癸烷-1-基酯的拆分，以及（+）-和（-）-disparlure的5-oxa和（5 Z）-ene类似物的合成。制备5-氮杂类似物的努力导致形成抗-5-（1-羟基-1-十一烷基）-3-（3-甲基丁基）恶唑烷-2-一。测试了类似物的电造影反应和它们与信息素结合蛋白1（PBP1）结合的能力。我们发现5-oxa类似物给出了强烈的响应，并且天线和PBP1不再区分5-oxa类似物的对映异构体
• TOLSTIKOV, A. G.;XAXALINA, N. V.;ODINOKOV, V. N.;XALILOV, L. M.;SPIRIXIN,+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 296-302
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、XAXALINA, N. V.、ODINOKOV, V. N.、XALILOV, L. M.、SPIRIXIN,+

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 263 - 268
  作者：Tolstikov, A. G.、Khakhalina, N. V.、Odinokov, V. N.、Khalilov, L. M.、Spirikhin L. V.

  DOI：——

  日期：——