ethyl 2-chloro-6-ethyl-4-methylpyrimidine-5-carboxylate | 1400705-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-chloro-6-ethyl-4-methylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 2-chloro-4-ethyl-6-methyl-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 2-chloro-4-ethyl-6-methylpyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-chloro-4-ethyl-6-methylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1400705-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 228.678
• InChiKey: STYYJMLZWMJRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-6-ethyl-4-methylpyrimidine-5-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-ethyl-2-[3-(3-hydroxy-phenyl)propylamino]-6-methyl-pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE AMIDE

  摘要：

  本文提供的化合物为式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等，具有实用性。

  公开号：

  WO2012123467A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 盐酸 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 ethyl 2-chloro-6-ethyl-4-methylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AMIDE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE AMIDE

  摘要：

  本文提供的化合物为式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等，具有实用性。

  公开号：

  WO2012123467A1

文献信息

• PYRIMIDINE AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20120270875A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的化合物为公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和障碍，例如哮喘和COPD等，是有用的。
• Replacing the oxidation‐sensitive triaminoaryl chemotype of problematic K _V 7 channel openers: Exploration of a nicotinamide scaffold
  作者：Konrad W. Wurm、Frieda‐Marie Bartz、Lukas Schulig、Anja Bodtke、Patrick J. Bednarski、Andreas Link

  DOI：10.1002/ardp.202200473

  日期：2023.2

  the design and synthesis of nicotinamide analogs and related compounds that remediate the liability in the chemical structure of flupirtine and retigabine. Optimization of a nicotinamide lead structure yielded analogs with excellent KV7.2/3 opening activity, as evidenced by EC50 values approaching the single-digit nanomolar range. On the other hand, weighted KV7.2/3 opening activity data including

  KV 7通道开放剂已证明它们在治疗疼痛和癫痫方面的治疗价值，而且，它们有可能扩展到未满足医疗需求的其他适应症。然而，经临床验证但同时停用的 KV 7通道开放剂氟吡汀和瑞替加滨带有对氧化敏感的三氨基芳基支架，这被怀疑通过形成醌类氧化产物引起不良药物反应。在这里，我们报告了烟酰胺类似物和相关化合物的设计和合成，这些化合物弥补了氟吡汀和瑞替加滨化学结构的缺陷。烟酰胺先导结构的优化产生了具有出色 K V 7.2/3 开放活性的类似物，EC 证明了这一点接近个位数纳摩尔范围的50 个值。另一方面，加权 K V 7.2/3 开放活动数据（包括非活性化合物）允许建立结构-活动关系和通过对接和分子动力学模拟验证的合理结合模式假设。
• [EN] PYRIMIDINE AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINE AMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012123467A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of inflammatory diseases and disorders such as, for example, asthma and COPD.

  本文提供的化合物为式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗炎症性疾病和紊乱，例如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）等，具有实用性。