2-羟基-4-甲基嘧啶 | 15231-48-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基嘧啶
• 中文别名: 四甲基嘧啶-2-醇；4-甲基嘧啶-2-酚；4-甲基-1H-嘧啶-2-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-Hydroxy-4-methyl-pyrimidin；4-methylpyrimidin-2-ol；6-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 15231-48-8
• 化学式: C₅H₆N₂O
• mdl: MFCD00044500
• 分子量: 110.115
• InChiKey: AHHHDTLXONDKQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241°C dec.
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基嘧啶 在 phosphorus (III) oxychloride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到2-氯-4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Novel HIV reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及到以下化合物的公式(I)、(II)或(III)： 或其药用可接受的盐、溶剂化合物、酯和/或膦酸酯，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20080070920A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基嘧啶 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-4-甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐取代的二氢嘧啶的氧化还原去外消旋化

  摘要：

  描述了膦酸酯取代的 3,4-dihydropyrimidin-2-one (DHPM) 衍生物的有效氧化还原去外消旋。一锅去外消旋策略包括氧化破坏立体中心和随后的不对称转移氢化以再生具有连位膦酸酯基团的手性碳中心，提供一系列具有高达 96% ee 的光学活性膦酸酯取代的 DHPM。

  DOI：

  10.1039/d1ob02079j

文献信息

• Tetrahydropyridinyl and Dihydropyrrolyl Compounds and the Use Thereof
  申请人：Mikamiyama Hidenori

  公开号：US20110136833A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The invention relates to tetrahydropyridinyl and dihydropyrrolyl compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , m, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula (I) to treat a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  这项发明涉及式(I)的四氢吡啶基和二氢吡咯基化合物，以及其药学上可接受的盐、前药或溶剂化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、m和n的定义如规范中所述。该发明还涉及利用式(I)的化合物治疗对钙通道阻滞有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• 5-Halopyrimid-2-ones
  申请人：Nyegaard & Co. A/S

  公开号：US04395406A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Novel derivatives of pyrimid-2-one having interesting pharmacological properties are described. The compounds of the invention have been found to be of use in the control of, and in particular in the inhibition of the metaphase of malignant tumours and leukaemias. Processes for the preparation of the novel compounds and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  描述了具有有趣药理特性的嘧啶-2-酮的新衍生物。本发明的化合物已被发现可用于控制和特别是抑制恶性肿瘤和白血病的中期有用。还描述了制备新化合物的方法和含有它们的药物组合物。
• Method for producing a pyrimidine nucleoside compound and a new pyrimidine nucleoside compound
  申请人：Araki Tadashi

  公开号：US20050074857A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A method for producing a pyrimidine nucleoside compound includes reacting a sugar phosphate and pyrimidine base derivative using an enzyme having cytosine nucleoside phosphorylase activity, the pyrimidine base derivative being represented by general formula (I): (wherein R1 represents an amino group that may be replaced with an acyl group having an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, or a thiol group; R2 represents an amino group, a thiol group, a hydroxyl group, or a hydrogen atom; R3 represents an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms that may be replaced with a hydroxyl group, an amino group, or a hydrogen atom; R4 represents a hydroxyl group or a hydrogen atom; when R1 is an amino group, when R2 is a hydroxyl group, and when R4 is a hydrogen atom; R3 is neither an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms nor a hydrogen atom).

  生产嘧啶核苷化合物的方法包括使用具有胞嘧啶核苷化酶活性的酶，通过反应糖磷酸和嘧啶碱基衍生物来实现，其中嘧啶碱基衍生物由通用式(I)表示：（其中R1代表一个氨基，可以被具有1至3个碳原子的烷基或1至3个碳原子的烷基，1至3个碳原子的烷基或硫醇基替代；R2代表一个氨基，硫醇基，羟基或氢原子；R3代表1至3个碳原子的烷基，可以被羟基，氨基或氢原子替代；R4代表羟基或氢原子；当R1是氨基时，当R2是羟基时，当R4是氢原子时；R3既不是1至3个碳原子的烷基也不是氢原子）。
• ZrCl4-catalyzed nucleophilic dearomatization of 2-hydroxy-pyrimidines: A concise synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones containing a phosphonic ester group
  作者：Kang-rui Li、Fan-jie Meng、Wen-feng Jiang、Lei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153149

  日期：2021.6

  Catalytic nucleophilic dearomatization of 2-hydroxypyrimidines with phosphites was effectively achieved by utilizing ZrCl4 as the catalyst under mild conditions. This new methodology presents a direct synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) from readily accessible 2-hydroxypyrimidine derivatives. Various of mono-substituted, di-substituted and tri-substituted 2-hydroxypyrimidines underwent

  以ZrCl 4为催化剂在温和条件下有效地实现了2-羟基嘧啶与亚磷酸酯的亲核脱芳构化反应。这种新方法提出了从容易获得的 2-羟基嘧啶衍生物直接合成 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮 (DHPM)。各种单取代、二取代和三取代的 2-羟基嘧啶经过亲核脱芳构化，以高产率提供了一种以前未报道的新型含膦酸酯的 DHPM。
• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。

表征谱图