(-)-(3R,1'S)-3-(2-Oxocyclohexyl)-3-phenylpropansaeure-methylester | 86661-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(3R,1'S)-3-(2-Oxocyclohexyl)-3-phenylpropansaeure-methylester
• 英文别名: methyl 3-(2-oxocyclohexyl)-3-phenylpropanoate；methyl (3R)-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 86661-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: CAJOHRQEVBMKGH-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,1'S)-3-(2-Oxocyclohexyl)-3-phenylpropansaeure-methylester 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(βR,2S)-β-Phenylspirodithiolan>-2-propionamid
  参考文献：
  名称：

  Blarer, Stefan J.; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2250 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'S,1''S)-<(2-Oxocyclohexyl)phenylmethyl>propandisaeure-dimethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到(-)-(3R,1'S)-3-(2-Oxocyclohexyl)-3-phenylpropansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Blarer, Stefan J.; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2250 - 2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric One‐Pot Mukaiyama Michael/Michael Reaction Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Nariyoshi Umekubo、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.202000925

  日期：2020.9.14

  Synthetically useful chiral bicyclo[2.2.2]octanone derivatives can be synthesized with excellent diastereo‐ and enantioselectivity via a two‐step, one‐pot reaction using diphenylprolinol silyl ether as an effective organocatalyst, where positive kinetic resolution occurred to generate the desired compounds in a nearly optically pure form.

  合成有用的手性双环[2.2.2]辛酮衍生物可以通过二步一锅反应，使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有效的有机催化剂，以极好的非对映异构和对映选择性合成，其中发生了正动力学拆分，从而生成了所需的化合物。几乎是光学纯净的形式。
• Direct Asymmetric Michael Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones Catalyzed by Two Secondary Amine Catalysts
  作者：Yujiro Hayashi、Nariyoshi Umekubo

  DOI：10.1002/anie.201710085

  日期：2018.2.12

  A direct asymmetric Michael reaction of α,β‐unsaturated aldehydes and ketones proceeded in the presence of two pyrrolidine‐type catalysts, a diphenylprolinol silyl ether and hydroxyproline, to afford synthetically useful δ‐keto aldehydes with excellent diastereo‐ and enantioselectivity. Although there are several iminium ions and enamines in the reaction mixture, the iminium ion generated by the former

  α，β-不饱和醛与酮的直接不对称迈克尔反应在两种吡咯烷型催化剂（二苯基脯氨醇甲硅烷基醚和羟脯氨酸）的存在下进行，从而提供了具有优异的非对映异构和对映选择性的合成有用的δ-酮醛。尽管在反应混合物中存在多个亚胺离子和烯胺，但是由前一种催化剂产生的亚胺离子优先与由后一种催化剂产生的烯胺反应。
• Enantioselective 1,4‐Addition Reaction of α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids with Cycloalkanones Using Cooperative Chiral Amine–Boronic Acid Catalysts
  作者：Takahiro Horibe、Takashi Hazeyama、Yuto Nakata、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007639

  日期：2020.9.21

  An enantioselective 1,4‐addition of α,β‐unsaturated carboxylic acids with cycloalkanones has been developed by using chiral amine–boronic acid cooperative catalysts. In the presence of a chiral amine and boronic acid, cycloalkanones and carboxylic acids are activated as chiral enamines and mixed anhydrides, respectively. The corresponding 1,4‐adducts are obtained in high yield with high enantioselectivity

  通过使用手性胺-硼酸协同催化剂，已经开发出了α，β-不饱和羧酸与环烷酮的对映选择性1,4加成反应。在手性胺和硼酸的存在下，环烷酮和羧酸分别被活化为手性烯胺和混合酸酐。相应的1,4加合物以高收率和高对映选择性获得。此外，随后的1,4加合物的氧化内酯化作用使螺内酯具有非对映选择性高。
• BLARER, S. J.;SEEBACH, D., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2250-2260
  作者：BLARER, S. J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——
• Blarer, Stefan J.; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2250 - 2260
  作者：Blarer, Stefan J.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——