(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-propionic acid methyl ester | 199921-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-(5-methyl-2,7,8-trioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 199921-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: MULMNLOREABNGZ-NNGSBXSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 甲醇 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S)-[1-(5-methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-allyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7
• 作为产物：
  描述：

  Z-Asp-(β-OMe)-OMe 在 二氯二茂锆 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 silver perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-3-benzyloxycarbonylamino-3-(5-methyl-2,7,8-trioxa-bicyclo[3.2.1]oct-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  锆茂催化的环氧酯-原酸酯重排：一种保护多官能团羧酸和原酸酯不对称合成的新方法

  摘要：

  原位制备的Cp 2（Cl）Zr⊛催化环氧酯形成邻位酯。酸敏感的α-氨基和α-羟基酸衍生物可使用该方案高产率地转化为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛烷（ABO-酯）。该策略是OBO-酯技术的补充，并且已经开发了用于ABO-酯和OBO-酯脱保护的正交方法。蘑菇组分（S）-γ-羟基亮氨酸内酯和（S）-α-乙烯基甘氨酸的合成强调了ABO酯保护基策略的价值。使用手性环氧醇衍生物，已经实现了双环原酸酯的第一个方便且通用的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01038-7