Imidazole-1-carboxylic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester | 233272-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Imidazole-1-carboxylic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester
• 英文别名: [(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 233272-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: MYKZAILNURXAHX-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.799±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.048±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazole-1-carboxylic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以84%的产率得到[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl] N-hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether

  摘要：

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether is reported together with effective conditions for assembling the precursors and cleaving the tether. A possible application to the synthesis of AI-77-B is discussed. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00383-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Imidazole-1-carboxylic acid (2E,4E)-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-羰基亚砜叶立德的对映选择性分子内铱催化环丙烷化

  摘要：

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03396

文献信息

• Diels–Alder Ligation of Peptides and Proteins
  作者：Aline Dantas de Araújo、Jose M. Palomo、Janina Cramer、Oliver Seitz、Kirill Alexandrov、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200600148

  日期：2006.8.7

  For ligation to proteins the hexadienyl group was attached to avidin and streptavidin noncovalently by means of complex formation with a biotinylated peptide or by covalent attachment of a hexadienyl ester-containing label to lysine side chains incorporated into the proteins. Site-specific attachment of the hexadienyl unit into a Rab protein was achieved by means of expressed protein ligation followed

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它
• Synthesis of Enol Carbonates from a Reaction of Silyl Enolates with 1H-Imidazolylurethane
  作者：Shunsaku Ohta、Masayuki Yamashita、Nobuaki Nagai、Ikuo Kawasaki、Kazuto Maeda、Yoshiko Miyano

  DOI：10.3987/com-95-7048

  日期：——

  Enol Carbonates (6) were prepared by treatment of trimethylsilyl enolates (5) with 1-alkoxycarbonyl-1H-imidazoles (2) in the presence of boron trifluoride etherate and tetrabutylammonium fluoride.
• An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether
  作者：Glen Davies、Andrew T Russell、Adam J Sanderson、Stephen J Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00383-4

  日期：1999.6

  An intramolecular acylnitroso cycloaddition with a cleavable tether is reported together with effective conditions for assembling the precursors and cleaving the tether. A possible application to the synthesis of AI-77-B is discussed. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Intramolecular Iridium-Catalyzed Cyclopropanation of α-Carbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Lucas Vidal、Pan-Pan Chen、Eva Nicolas、Andrew Hackett、Craig M. Robertson、Kendall N. Houk、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03396

  日期：2022.11.25

  Enantioselective cyclopropanation of α-carbonyl sulfoxonium ylides (SY) has so far been limited to addition/ring closure reactions on electron-poor olefins. Herein, we report the iridium-catalyzed intramolecular cyclopropanation of SY in the presence of a chiral diene in up to 96% yield and 98% enantioselectivity. Moreover, density functional theory calculations suggest that the re face of the olefin

  迄今为止，α-羰基亚砜 (SY) 的对映选择性环丙烷化仅限于缺电子烯烃的加成/闭环反应。在此，我们报道了在手性二烯存在下铱催化的 SY 分子内环丙烷化反应，收率高达 96%，对映选择性高达 98%。此外，密度泛函理论计算表明，烯烃的表面优选在与烯烃的几何结构无关的异步协同步骤中攻击铱卡宾中间体。