2-(1-methyl-3-oxobutyl)cyclohexanone | 75359-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-3-oxobutyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-oxopentan-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 75359-74-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QXEQYZLLHMLPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 56 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-3-oxobutyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到1-Methyl-3-oxo-Δ⁴-octalin
  参考文献：
  名称：

  由烯醇锂和三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）联合使用实现的区域选择性罗宾逊环化

  摘要：

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.1671
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylidenecyclohexan-1-one 在 四氯化钛 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-methyl-3-oxobutyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Latent acetonylation of α,β -enones with allyltrimethylsilane or 2-methyl-2-propenyltrimethylsilane: synthesis of 1,5-diketones and annelation to fused cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77749-5

文献信息

• Organotin triflate as practical catalyst for Michael addition of enol silyl ethers
  作者：Tsuneo Sato、Yoshiyuki Wakahara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80717-1

  日期：1991.12

  Dityltin bis(triflate) is a mild Lewis acid which catalyzes clean Michael addition of enol silyl ethers. The new catalyst allows to employ various labile acceptors such as methyl vinyl ketone and 2-cyclopentenone which do not undergo smooth reaction with conventional Lewis acids. A variety of enol silyl ethers are also employable and thus 2-(trimethylsiloxy)propene, the simplest one in this class of

  Dityltin bis（triflate）是一种温和的路易斯酸，可催化烯醇甲硅烷基醚的干净迈克尔加成反应。该新催化剂允许使用各种不稳定的受体，例如甲基乙烯基酮和2-环戊烯酮，它们不会与常规的路易斯酸进行平滑反应。也可以使用多种烯醇甲硅烷基醚，因此可以使用在这类化合物中最简单的2-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯。环烷酮的烯醇甲硅烷基醚与乙烯基酮的加合物易于环化，得到所需的无异构体的环烯酮。因此，已经实现了鲁滨逊环行的实用版本。
• Novel Synthetic Reactions Using Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2064

  日期：1980.7

  Alkoxy- or acyloxysulfuranes prepared in situ by the ligand exchange of bis(2,2,2-trifluoroethoxy)diorganosulfuranes with alcohols or carboxylic acids were found to behave as a potential alkylating or acylating reagent for the preparation of unsymmetrical sulfides, ketones, and esters.

  发现通过双（2,2,2-三氟乙氧基）二有机硫烷与醇或羧酸的配位交换原位制备的烷氧基或酰氧基硫烷可用作制备不对称硫化物、酮和酯的潜在烷基化或酰化试剂.
• 一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN113861103B

  公开（公告）日：2023-12-22

  一种合成吡啶、联吡啶、三联吡啶配体的方法，所述方法采用光敏剂和钴肟复合物作为催化剂，具有安全、温和、高效和经济的有益效果。同时，钴肟复合物催化剂对水、氧不敏感，对反应要求不高，可大大降低操作难度。
• A silyl enol ether variation of the Robinson annulation
  作者：John W. Huffman、Shailesh M. Potnis、Amruthur V. Satish

  DOI：10.1021/jo00222a014

  日期：1985.11
• HOSOMI AKIRA; KOBAYASHI HIROSHI; SAKURAI HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 10, 955-958
  作者：HOSOMI AKIRA、 KOBAYASHI HIROSHI、 SAKURAI HIDEKI

  DOI：——

  日期：——