(S)-N-tert-butoxycarbonyl-aspartic acid diethyl ester | 128427-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: (S)-N-tert-butoxycarbonylaspartic acid diethyl ester；N-Boc diethyl L-aspartic acid；N-Boc-L-Asp(OEt)OEt；Diethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-aspartate；diethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 128427-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₆
• 分子量: 289.329
• InChiKey: ZKLVICYBRXLQIO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-aspartic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-羟基乙基)-2,2-二甲基噁唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺作为锌金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。

  DOI：

  10.1021/jm960582o
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 diethyl L-aspartate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到(S)-N-tert-butoxycarbonyl-aspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Syntheses of 1,2-Thiaselenane-4-amine and 1,2-Thiaselenane-5-amine

  摘要：

  摘要：首次开发了1,2-硫-硒杂环-4-胺（TSA4）和1,2-硫-硒杂环-5-胺（TSA5）的区域选择性合成。这两种化合物是具有高化学生物学价值的氧化还原基团，但由于繁琐的合成而受到阻碍。通过利用环氧乙烷中间体和动力学控制的S-酰化反应，实现了区域选择性的硫、硒元素安装。优化了简短、快速的合成步骤，仅需一两个色谱步骤即可廉价地制备这些基团，用于高通量抑制剂筛选，并提供了组装其他硒烯基硫化物的稳健方法。

  DOI：

  10.1055/a-2022-1398

文献信息

• New, Optically Active Phosphine Oxazoline (JM-Phos) Ligands:  Syntheses and Applications in Allylation Reactions
  作者：Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo001333h

  日期：2001.1.1

  palladium-mediated allylation reactions. They proved to be most useful for asymmetric alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenylpropene and less suitable/effective for the more challenging substrates (a pentenyl derivative and a cyclohexenyl system). X-ray crystallographic analysis of the complex [(eta 3-PhCHCHCHPh)Pd(1a)][PF6] led to the conclusion that the origins of asymmetric induction in these systems

  介绍了膦恶唑啉系统1的三种不同合成方法。这些方法中的两种是不同的途径，旨在涉及可以转化为几种不同最终产品的高级中间体。第三个是较短的途径，专门设计用于使用最少的官能团保护来促进大规模制备这些系统。总体上，制备了八种不同的膦恶唑啉。这些在几个钯介导的烯丙基化反应中筛选。事实证明，它们对于3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烯的不对称烷基化最有用，而对于更具挑战性的底物（戊烯基衍生物和环己烯基系统）则不太适用/不起作用。复合物[（η3-PhCHCHCHPh）Pd（1a）] [PF6]的X射线晶体学分析得出的结论是，这些系统中不对称诱导的起源可能间接归因于恶唑啉-苯基取代基与环氧基的相互作用。钯和烯丙基苯基取代基。最后，给出了N-酰基恶唑烷酮的甲硅烷基烯丙基化的数据。获得了极好的对映选择性和产率。
• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。
• Ortho-Substituted Benzofused Macrocyclic Lactams as Zinc Metalloprotease Inhibitors
  作者：Gary M. Ksander、Reynalda de Jesus、Andrew Yuan、Ghai、A. Trapani、Colin McMartin、Regine Bohacek

  DOI：10.1021/jm960582o

  日期：1997.2.1

  The design and preparation of ortho-substituted benzofused macrocyclic lactams are described. The benzofused macrocyclic lactams were designed as neutral endopeptidase 24.11 (NEP) inhibitors. Docking studies were carried out in a model of thermolysin (TLN) using the MACROMODEL and QXP modeling programs to select suitable ring sizes. These studies predicted that the 11-, 12-, and 13-membered ring macrocyclic

  描述了邻位取代的苯并稠合的大环内酰胺的设计和制备。苯并稠合的大环内酰胺被设计为中性内肽酶24.11（NEP）抑制剂。使用MACROMODEL和QXP建模程序在嗜热菌素（TLN）模型中进行对接研究，以选择合适的环尺寸。这些研究预测11、12和13元环大环内酰胺在TLN和NEP酶中均具有活性。在该系列中，观察到与嗜热菌素结合以及与NEP结合程度较小的实验结果具有良好的可预测性。视觉比较，停靠在TLN的活性位点上，是对thiorphan，一个10元环大环和一个11元环苯并稠合的大环内酰胺的视觉比较。获得了对NEP和嗜热菌蛋白酶的有效抑制。11元环大环化合物25a是该系列化合物中最有效的抑制剂（TLN IC50 = 68 nM； NEP IC50 = 0.9 nM）。在清醒的大鼠中，以10 mg / kg po给药的前药44b对清醒大鼠血浆心钠素水平（ANP）的影响在4小时内大于200％。
• Ligands for chiral catalysis
  申请人：The Texas A & M University System

  公开号：US06472533B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  Novel phosphine oxazoline ligands of formula (I) wherein m is 1, 2, 3 or 4; n, p, q, r are independently zero or 1 provided that at least one of n, p, q and r is 1; X is O, S, Se, CH2, NH; Y is N, P, As, S; R is H; a straight, branched or cyclo alkyl optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, aryl, halo, alkoxy, amine, phosphine, ether; aryl optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, aryl, halo, alkoxy, amine, phosphine, ether; ferrocenyl; a thioalkyl group; a thioaryl group; or R is part of a polymeric structure, for example polyacrylic acid; R1 to R13 are independently selected from H; a straight, branched or cyclo alkyl optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, aryl, halo, alkoxy, amine, phosphine, ether; aryl optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, aryl, halo, alkoxy, amine, phosphine, ether; a process for the preparation thereof, metal complexes containing such ligands and the use of such complexes, or combinations of ligand with metal salts or complexes, as catalysts for asymmetric syntheses is disclosed.

  公开了一种式为(I)的新型膦氧杂环配体，其中m为1、2、3或4；n、p、q、r独立地为0或1，但至少有一个n、p、q和r为1；X为O、S、Se、CH2、NH；Y为N、P、As、S；R为H；一种直链、支链或环烷基，可选地被一个或多个独立选择的基团取代，所述基团选自烷基、芳基、卤素、烷氧基、胺、膦、醚；芳基，可选地被一个或多个独立选择的基团取代，所述基团选自烷基、芳基、卤素、烷氧基、胺、膦、醚；二茂铁基；一种硫代烷基；一种硫代芳基；或R是聚丙烯酸等聚合物结构的一部分；R1至R13独立地选自H；一种直链、支链或环烷基，可选地被一个或多个独立选择的基团取代，所述基团选自烷基、芳基、卤素、烷氧基、胺、膦、醚；芳基，可选地被一个或多个独立选择的基团取代，所述基团选自烷基、芳基、卤素、烷氧基、胺、膦、醚；公开了制备该配体的方法、含有这种配体的金属配合物以及使用这种配合物或与金属盐或配合物的配体组合作为不对称合成催化剂的用途。
• Intermediates in the preparation of 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0610958A2

  公开（公告）日：1994-08-17

  Compounds of formula (XII), (XX), (XX'),(XXI) and in which R1 represents fluorinated methoxy, R3 represents hydrogen or amino, R3' represents hydrogen or nitro, R3" represents hydrogen, nitro or amino, X and X' represent halogen and R17 represents a carboxy protecting group, are useful in the preparation of 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives.

  式(XII)、(XX)、(XX')、(XXI)和(XXI)化合物 其中 R1 代表氟化甲氧基，R3 代表氢或氨基，R3'代表氢或硝基，R3 "代表氢、硝基或氨基，X 和 X'代表卤素，R17 代表羧基保护基团，可用于制备 4-氧代喹啉-3-羧酸衍生物。