(-)-13α-hydroxysparteine | 24181-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-13α-hydroxysparteine
• 英文别名: (+)-(4S)-Hydroxypachycarpin；13α-hydroxysparteine；spartein-13α-ol；(7S)-(7ac,14at)-Dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-2t-ol；13a-Hydroxyspartein；13-alpha-Hydroxysparteine；(1S,2S,4S,9S,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-4-ol
• CAS: 24181-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: MMXKVQSOWVEFOB-LXFSFDBISA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-13α-hydroxysparteine 生成 13β-hydroxysparteine
  参考文献：
  名称：

  Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2194,2197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-羟基羽扇豆碱 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 155.0h， 以92%的产率得到(-)-13α-hydroxysparteine
  参考文献：
  名称：

  sparteine 及其一些衍生物在溶液中的 NMR 谱和几何结构

  摘要：

  摘要 制备了四种sparteine及其衍生物的epi N-氧化物（13α-羟基sparteine epi N-oxide ( 3 ) 和13α-hydroxylupanine N-oxide ( 5 ) ），并对其 1 H 和 13 C NMR谱进行了归属。使用二维技术。由于 sparteine ( 1 ) 和 13α-hydroxysparteine ( 10 ) 的构象均一，并且它们的环氧 N-氧化物 2 和 3 保持相同的构象（带有船环 C），因此可以比以前更好地确定该类中的 N-氧化效果的化合物。还测定了羟基和内酰胺效应。使用广义 Karplus 方程计算的 2、3、4 和 5 的 HCCH 角与通过 X 射线衍射获得的 2 的两种盐的角一致。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(02)00534-3

文献信息

• NMR spectra and geometry of epi N-oxides of sparteine and some of its derivatives in solution
  作者：Tadeusz Brukwicki、Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00534-3

  日期：2003.2

  Abstract Four epi N-oxides of sparteine and its derivatives were prepared (13α-hydroxysparteine epi N-oxide ( 3 ) and 13α-hydroxylupanine N-oxide ( 5 ) for the first time) and their 1 H and 13 C NMR spectra were assigned using two-dimensional techniques. As sparteine ( 1 ) and 13α-hydroxysparteine ( 10 ) are conformationally homogeneous and their epi N-oxides 2 and 3 retain the same conformation (with

  摘要 制备了四种sparteine及其衍生物的epi N-氧化物（13α-羟基sparteine epi N-oxide ( 3 ) 和13α-hydroxylupanine N-oxide ( 5 ) ），并对其 1 H 和 13 C NMR谱进行了归属。使用二维技术。由于 sparteine ( 1 ) 和 13α-hydroxysparteine ( 10 ) 的构象均一，并且它们的环氧 N-氧化物 2 和 3 保持相同的构象（带有船环 C），因此可以比以前更好地确定该类中的 N-氧化效果的化合物。还测定了羟基和内酰胺效应。使用广义 Karplus 方程计算的 2、3、4 和 5 的 HCCH 角与通过 X 射线衍射获得的 2 的两种盐的角一致。
• THE PAPILIONACEOUS ALKALOIDS: XIII. IDENTITY OF OCTALUPINE WITH HYDROXYLUPANINE
  作者：Léo Marion、Bryce Douglas

  DOI：10.1139/v51-082

  日期：1951.9.1

  identical with hydroxylupanine by means of a comparison of the physical properties of the bases and corresponding derivatives and also by a direct comparison of the infrared absorption spectra of both alkaloids.

  通过比较碱和相应衍生物的物理性质，以及直接比较两种生物碱的红外吸收光谱，已表明 Octalupine 与hydroxyupanine 相同。
• Zur Kenntnis des Oxylupanins
  作者：F. Galinovsky、M. P�hm

  DOI：10.1007/bf00898389

  日期：——
• On the structure and spectroscopic properties of two 13-hydroxysparteine epimers
  作者：Tadeusz Brukwicki、Jacek Włodarczak、Waleria Wysocka

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.08.005

  日期：2007.4

  The C-13 and H-1 NNIR spectra of 13 alpha-hydroxysparteine and 13 beta-hydroxysparteine in CDCl3 have permitted identification of their conformation with ring C a boat, the same as that of sparteine. Very weak hydrogen bond involving hydroxy group does not shift a possible conformation equilibrium as it occurs in 13 alpha-hydroxy-2-oxosparteine and 13 beta-hydroxy-2-oxosparteine. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2194,2197
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——