2-isobutylidenecyclohexanone | 43108-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isobutylidenecyclohexanone
• 英文别名: 2-(2-methylpropylidene)cyclohexan-1-one；2-Isobutyliden-cyclohexanon；2-(2-methyl)propylidenecyclohexanone
• CAS: 43108-69-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WVANVZNUDWLCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.9339 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylidenecyclohexanone 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Transformation of 2-Alkylidenecycloalkanones into Alkyl-Substituted Bicyclo[n.1.0]alkan-1-ols: Application to the Synthesis of Capsaicin

  摘要：

  用氢碘酸处理2-烷基烯烃环酮，并在苯中进行反应，随后用锌粉在四氢呋喃中，在三甲基氯硅烷或四氯化钛三异丙基氧化物的存在下与所得到的β-碘酮反应，得到了高产率的外型和内型(n+3)-烷基双环[n.1.0]烷-1-醇。在这些条件下，中间体β-碘酮的环化反应表现出适度到良好的非对映选择性，所得到的双环环丙醇可以通过硅胶柱层析轻松分离。这种方法获得的外型7-异丙基双环[4.1.0]庚醇被有效地用作辣椒素合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219568
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-cyclohexanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-isobutylidenecyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Marczak, S.; Wicha, J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 10, p. 1511 - 1520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Isocyanides
  作者：Masayuki Oshita、Kohei Yamashita、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja0450206

  日期：2005.1.1

  substrates having a bulky substituent, such as a tert-Bu group, at the beta-position give high yields. Bulkiness is also required in cyclic alpha,beta-unsaturated ketones, but the effect is small. In alkyl vinyl ketones, the reactivity decreased with the steric bulk of the alkyl group. In aryl vinyl ketones, the presence of an electron-donating group on the aromatic ring decreases the reactivity. The

  描述了 GaCl(3)-催化的 [4+1] 环加成反应，α、β-不饱和酮与异氰化物导致内酯衍生物。虽然其他一些路易斯酸也显示出催化活性，但 GaCl(3) 是最有效的催化剂。该反应受异氰化物和 α,β-不饱和酮的结构影响很大。可以使用芳香族异氰化物，特别是空间要求高的异氰化物和带有吸电子基团的异氰化物，但脂肪族异氰化物不能使用。无环α，β-不饱和酮的β-位取代基的体积是反应有效进行的重要因素。通常，庞大的取代基越多，产率越高。α的反应，在β-位带有孪生取代基的β-不饱和酮以高产率得到相应的产物。在单取代衍生物中，产率相对较低。然而，在 β 位具有大取代基（例如叔丁基）的底物会产生高产率。环状α，β-不饱和酮也需要体积大，但影响很小。在烷基乙烯基酮中，反应性随着烷基的空间体积增大而降低。在芳基乙烯基酮中，芳环上存在给电子基团会降低反应性。与通常的路易斯酸相比，催化的成功可归因于 GaCl(3)
• 2,2-Dihalo-6-halo-6-(1-haloisobutyl)cyclohexanone
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Ltd.

  公开号：US04499306A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  A 2,2-dihalo-6-halo-6-(1-haloisobutyl)cyclohexanone represented by the general formula ##STR1## where each of X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3 and X.sup.4 is a halogen atom.

  一种由通式 ##STR1## 表示的2,2-二卤代-6-卤代-6-(1-卤异丁基)环己酮，其中X.sup.1、X.sup.2、X.sup.3和X.sup.4中的每一个都是卤素原子。
• Methods and apparatus to prevent, treat and cure infections of the human respiratory system by pathogens causing severe acute respiratory syndrome (SARS)
  申请人：——

  公开号：US20040009245A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Concentrated vapors from botanical essential oils are inhaled to prevent, treat and cure infections of the respiratory pathogens causing Severe Acute Respiratory Syndrome (“SARS”). These vapors are inhaled as a practical method to reduce the risks of infection by the pathogens causing SARS in crowded public places. These vapors are also inhaled as a practical method to reduce the risks of infection by unknown, and unpredictable, respiratory pathogens that may be present in public places. The essential oils have antiseptic properties, are safe to inhale, and include, but are not limited to, the essential oils from Eucalyptus globulus, Melaleuca alternifolia, Eucalyptus citriodora , and Eucalyptus radiata . Convenient hand-held inhaler apparatus are provided for the inhalation of concentrated vapors from the antiseptic essential oils and other substances. The antiseptic essential oils have selected antiviral, antibacterial, and antifungal properties.

  从植物精油中提取的浓缩蒸汽被吸入，以预防、治疗和治愈引起严重急性呼吸综合症（“SARS”）的呼吸道病原体感染。这些蒸汽被吸入作为一种实用的方法，在拥挤的公共场所中减少感染引起SARS的病原体的风险。这些蒸汽也被吸入作为一种实用的方法，在公共场所中减少感染未知和不可预测的呼吸道病原体的风险。这些精油具有防腐特性，安全可吸入，包括但不限于桉树精油、茶树精油、柠檬桉精油和射线桉精油。提供方便手持式吸入器装置，用于吸入抗菌精油和其他物质的浓缩蒸汽。这些抗菌精油具有选择性的抗病毒、抗菌和抗真菌特性。
• Process for preparing 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04594438A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A process for preparing 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-hydroxybenzofuran, which comprises (a) heating a 2,2-dihalo-6-halo-6-(1-haloisobutyl)cyclohexanone in the presence of a dehydrohalogenation agent, hydroylzing the resulting 2-isobutenyl-6-halophenol in the presence of a copper compound catalyst and an alkali, and cyclizing the resulting 1,2-dihydroxy-3-isobutenylbenzene in the presence of a cyclization catalyst, (b) heating a 2,2-dihalo-6-halo-6-(1-haloisobutyl) cyclohexanone in the presence of a dehydrohalogenation agent, reacting the resulting 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-halobenzofuran with at least one metal selected from the group consisting of lithium, sodium and magnesium, oxidizing the resulting metal compound, and hydrolyzing the oxidized metal compound, or (c) heating a 2,2-dihalo-6-halo-6-(1-haloisobutyl) cyclohexanone in a carboxylic acid in the presence of a salt of a carboxylic acid.

  制备2,2-二甲基-2,3-二氢-7-羟基苯并呋喃的方法，包括(a)在去卤化剂存在下加热2,2-二卤代-6-卤代-6-(1-卤异丁基)环己酮，使其脱卤素，然后在铜化合物催化剂和碱的存在下水解得到2-异丁烯基-6-卤代酚，最后在环化催化剂的存在下使其环化为1,2-二羟基-3-异丁烯基苯。(b)在去卤化剂存在下加热2,2-二卤代-6-卤代-6-(1-卤异丁基)环己酮，使其脱卤素，然后与锂、钠和镁中的至少一种金属反应，氧化所得的金属化合物，最后水解氧化的金属化合物。(c)在羧酸盐的存在下，在羧酸中加热2,2-二卤代-6-卤代-6-(1-卤异丁基)环己酮。
• Alkyl-substituted spiroundecenone derivatives, organoleptic utility
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04622172A1

  公开（公告）日：1986-11-11

  Described are alkyl-substituted spiroundecenone derivatives defined according to the structure: ##STR1## wherein R.sub.1 represents isopropyl or hydrogen; R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same and each represents methyl or hydrogen; with the provisos that: (i) when R.sub.1 is isopropyl, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen; and (ii) when R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each methyl, R.sub.1 is hydrogen, and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles including but not limited to solid or liquid anionic, cationic, nonionic or zwitterionic detergents, fabric softener compositions, fabric softener articles and hair preparations; as well as processes for preparing said alkyl-substituted spiroundecenone derivatives.

  本文描述了按照以下结构定义的烷基取代的螺戊二酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.1代表异丙基或氢；R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4相同，分别代表甲基或氢；条件是：（i）当R.sub.1为异丙基时，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为氢；（ii）当R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4均为甲基时，R.sub.1为氢。该衍生物在增强香水、古龙水和香味制品的香气方面具有应用，包括但不限于固体或液体阴离子、阳离子、非离子或双性离子洗涤剂、柔顺剂组合物、柔顺剂制品和发制品；以及制备该烷基取代的螺戊二酮衍生物的过程。