1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine | 842169-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanimine
• CAS: 842169-80-6
• 化学式: C₈H₅BrF₃N
• 分子量: 252.034
• InChiKey: LZSUPZJXNFMGOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine 在 (R)-B-butyl-diphenylpyrrolidino-oxazaborolidine 儿萘酚硼烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/133559

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  借助手性磷酸，杂芳烃与N-未保护的三氟甲基酮亚胺的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  吡咯和吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺通过手性磷酸进行的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，可高产率地生产具有手性四取代碳中心的α-三氟甲基化伯胺，并且具有高至优异的对映选择性。本反应是N-未保护的三氟甲基酮亚胺所特有的。N-对-甲氧基苯基（PMP）取代的酮亚胺未发生反应。相应的α-三氟甲基化胺被转化而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901020

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2‐Substituted Indoles Bearing Trifluoromethyl Moiety by the Friedel‐Crafts Alkylation Reaction of 4,7‐Dihydroindole with <i>N</i> −H Trifluoromethyl Ketimines
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Riku Suzuki、Yusuke Suda、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/cctc.202000920

  日期：2020.10.6

  The Friedel‐Crafts alkylation reaction of 4,7‐dihydroindole with N‐unprotected trifluoromethyl ketimines by means of chiral phosphoric acid and the subsequent oxidation with DDQ afforded chiral 2‐indolylmethylamines bearing a trifluoromethyl moiety in good to high yields with excellent enantioselectivities under one‐pot conditions. The adduct was transformed without loss of enantioselectivity and the

  通过手性磷酸将4,7-二氢吲哚与N-未保护的三氟甲基酮亚胺进行Friedel-Crafts烷基化反应，随后用DDQ氧化，可得到具有三氟甲基部分的手性2-吲哚基甲胺，具有良好的高收率，并且在一个条件下具有出色的对映选择性锅的条件。加合物被转化而不会损失对映选择性，并且通过X射线晶体学分析确定了绝对立体化学。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• Synthesis of alpha fluoroalkyl amines
  申请人：O'Shea Paul

  公开号：US20060052642A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention describes the reaction of an alpha fluoroalkyl ketone with a bis(trialkylsilyl)amide to give a stable N-trialkylsilyl imine. Treatment of the N-trialkylsilyl imine with an alcohol leads to solvolysis of the trialkylsilyl group and yields a stable mixture of an aminal and an imine in high yield. Catalytic reduction of this mixture, or of the individual components, in the presence of a chiral catalyst leads to a fluoroalkyl amine with high enantioselectivity and high yield.

  该发明描述了α-氟烷基酮与双（三烷基硅基）酰胺反应，生成稳定的N-三烷基硅基亚胺。将N-三烷基硅基亚胺与醇处理，可使三烷基硅基团溶解并高产率地生成氨基醛和亚胺的稳定混合物。在手性催化剂存在下，对该混合物或单独的组分进行催化还原，可高选择性和高产率地得到氟烷基胺。
• Reversible Inhibitors of Monoamine Oxidase A and B
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20090291988A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The instant invention relates to compounds of formula I, diagrammed below, wherein R3, E, D and Y are defined in the application, which are useful as reversible inhibitors of monoamine oxidase-B and/or monoamine oxidase-A, and therefore useful to treat or prevent neurological diseases or conditions in mammals, preferably humans.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中R3、E、D和Y在申请中有定义，这些化合物可用作可逆的单胺氧化酶B和/或单胺氧化酶A的抑制剂，因此可用于治疗或预防哺乳动物（特别是人类）的神经疾病或症状。
• Enantioselective Reaction of N-Unprotected Activated Ketimines with Phosphine Oxides Catalyzed by Chiral Imidazoline-Phosphoric Acids
  作者：Kazuki Ogura、Itsuki Isozumi、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03457

  日期：2022.11.4

  The first enantioselective hydrophosphonylation of ketimines with phosphine oxides was developed. The reaction of unprotected ketimines with phosphine oxides using a bis(imidazoline)-phosphoric acid catalyst gave chiral α-quaternary aminophosphorous compounds having a primary amino group in excellent yields and enantioselectivities. Based on experimental results and DFT calculation, transition states

  开发了酮亚胺与氧化膦的第一次对映选择性氢化膦酰化。使用双（咪唑啉）-磷酸催化剂使未保护的酮亚胺与氧化膦反应以优异的收率和对映选择性得到具有伯氨基的手性 α-季氨基磷化合物。基于实验结果和DFT计算，提出了过渡态来解释反应的立体选择性。