1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺氢溴酸 | 336105-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺氢溴酸
• 中文别名: (S)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanamine hydrochloride；(S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanamine hydrochloride；[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethyl]azanium;chloride
• CAS: 336105-43-2
• 化学式: C₈H₇BrF₃N*ClH
• 分子量: 290.51
• InChiKey: XESDERGPILUSRV-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺氢溴酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-ethyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZYL SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MOGAT-2 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZYLSULFONAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE MOGAT-2

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物。其中R1、L和A如本文所述，或其药用盐，制备该化合物的方法，以及使用该化合物治疗高甘油三酯血症等疾病的方法。

  公开号：

  WO2014074365A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 在 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Catalytic Asymmetric Reduction of N−H Imines

  摘要：

  Addition of lithium bis(trimethylsilyl)amide to perfluorinated ketones 1a-j affords (E)-N-TMS-ketimines 2a-j that are reduced in situ to afford racemic perfluoromethylated amine hydrochloride salts 3a-j in 54-97% yields. Solvolysis of the N-Si bond in MeOH leads to formation of bench-stable, isolable N-H imine Z/E isomer mixtures along with a methanol adduct. Enantioselective reduction of these three-component mixtures provides the first catalytic asymmetric synthesis of trifluoromethylated amines in 72-95% yields and 75-98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol047431x

文献信息

• Substituted bis-amide metalloprotease inhibitors
  申请人：Sucholeiki Irving

  公开号：US20070155739A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  This invention relates to substituted bis-amide pyrimidine compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of metalloprotease mediated diseases, in particular MMP-13 related diseases.

  这项发明涉及Formula (I)的取代双酰胺嘧啶化合物，这些化合物对于治疗金属蛋白酶介导的疾病，特别是MMP-13相关疾病是有用的。
• One-pot asymmetric synthesis of α-trifluoromethylated amines from α-trifluoromethyl ketones
  作者：Jian Xu、Zhen-Jiang Liu、Xian-Jin Yang、Li-Min Wang、Guan-Long Chen、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.047

  日期：2010.11

  of (Rs)-N-tert-butanesulfinyl α-trifluoromethyl ketimines formed in situ from the corresponding α-trifluoromethyl ketones and N-tert-butanesulfinamide has been achieved, and either diastereomer of N-tert-butanesulfinyl α-trifluoromethyl amines was obtained in good yields with excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr) using NaBH4 and L-Selectride as the reductants, respectively.

  （非对映选择性还原卢比- ）ñ -叔-butanesulfinylα三氟甲基酮亚胺形成原位由相应的α-三氟甲基酮和ñ -叔-butanesulfinamide已经实现，并且或者非对映体ñ -叔-butanesulfinylα三氟甲基胺WAS分别使用NaBH 4和L-Selectride作为还原剂，可以得到具有良好非对映选择性（高达99：1 dr）的非对映选择性的高收率化合物。
• Synthesis of alpha fluoroalkyl amines
  申请人：O'Shea Paul

  公开号：US20060052642A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention describes the reaction of an alpha fluoroalkyl ketone with a bis(trialkylsilyl)amide to give a stable N-trialkylsilyl imine. Treatment of the N-trialkylsilyl imine with an alcohol leads to solvolysis of the trialkylsilyl group and yields a stable mixture of an aminal and an imine in high yield. Catalytic reduction of this mixture, or of the individual components, in the presence of a chiral catalyst leads to a fluoroalkyl amine with high enantioselectivity and high yield.

  该发明描述了α-氟烷基酮与双（三烷基硅基）酰胺反应，生成稳定的N-三烷基硅基亚胺。将N-三烷基硅基亚胺与醇处理，可使三烷基硅基团溶解并高产率地生成氨基醛和亚胺的稳定混合物。在手性催化剂存在下，对该混合物或单独的组分进行催化还原，可高选择性和高产率地得到氟烷基胺。
• Reversible Inhibitors of Monoamine Oxidase A and B
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20090291988A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The instant invention relates to compounds of formula I, diagrammed below, wherein R3, E, D and Y are defined in the application, which are useful as reversible inhibitors of monoamine oxidase-B and/or monoamine oxidase-A, and therefore useful to treat or prevent neurological diseases or conditions in mammals, preferably humans.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中R3、E、D和Y在申请中有定义，这些化合物可用作可逆的单胺氧化酶B和/或单胺氧化酶A的抑制剂，因此可用于治疗或预防哺乳动物（特别是人类）的神经疾病或症状。
• Stereoselective Nucleophilic Trifluoromethylation of N-(tert-Butylsulfinyl)imines by Using Trimethyl(trifluoromethyl)silane
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、George A. Olah

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<589::aid-anie589>3.0.co;2-9

  日期：2001.2.2

  A very general reaction is presented to achieve the nucleophilic transfer of "CF3 " to chiral N-(tert-butylsulfinyl)imines in high yield and high stereoselectivity. Tetrabutylammonium difluorotriphenylsilicate (TBAT) functions as a fluoride source, and aromatic, heterocyclic, and aliphatic sulfinylimines react smoothly. The high stereoselectivity suggests that the reaction proceeds through an open

  提出了非常普遍的反应，以高收率和高立体选择性实现了“ CF 3 ”向手性N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的亲核转移。四丁基三氟三苯基硅酸铵（TBAT）用作氟化物源，芳族，杂环和脂族亚磺酰亚胺反应平稳。高的立体选择性表明反应通过开放的过渡态进行。TMS ＝三甲基甲硅烷基。