N-[1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1,1,1-trimethylsilanamine | 842169-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1,1,1-trimethylsilanamine
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-N-trimethylsilylethanimine
• CAS: 842169-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrF₃NSi
• 分子量: 324.216
• InChiKey: YADUFKIZOVLONC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1,1,1-trimethylsilanamine 在 (R)-B-butyl-diphenylpyrrolidino-oxazaborolidine 甲醇 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙胺氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  WO2006/133559

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4'-溴-2,2,2-三氟苯乙酮 、 lithium hexamethyldisilazane 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-[1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethylidene]-1,1,1-trimethylsilanamine
  参考文献：
  名称：

  获得未保护的β-氟烷基β-氨基酸及其α-羟基衍生物

  摘要：

  使用脱羧曼尼希型反应可容易地获得未保护的β-（杂）芳基-β-氟代烷基β-氨基酸及其α-羟基衍生物，而无需保护/脱保护步骤。该协议利用六甲基二硅叠氮化锂和（杂）芳基氟烷基酮生成NH-酮亚胺中间体。温和的反应条件允许以实用且可扩展的方式将原始的氟化β-氨基酸制备为有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00622

文献信息

• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。
• Reversible Inhibitors of Monoamine Oxidase A and B
  申请人：Oballa Renata

  公开号：US20090291988A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The instant invention relates to compounds of formula I, diagrammed below, wherein R3, E, D and Y are defined in the application, which are useful as reversible inhibitors of monoamine oxidase-B and/or monoamine oxidase-A, and therefore useful to treat or prevent neurological diseases or conditions in mammals, preferably humans.

  本发明涉及公式I所示的化合物，其中R3、E、D和Y在申请中有定义，这些化合物可用作可逆的单胺氧化酶B和/或单胺氧化酶A的抑制剂，因此可用于治疗或预防哺乳动物（特别是人类）的神经疾病或症状。