methyl 5-(3-nitrophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 1370731-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(3-nitrophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-phenyl-5-(3-nitrophenyl)oxazole-4-carboxylate；Methyl 5-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1370731-75-1
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₅
• 分子量: 324.293
• InChiKey: YNKDTWYHOMPKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-2-oxazoline-4-carboxylate 在 silver(I) acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 5-(3-nitrophenyl)-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage

  摘要：

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c2cc00081d

文献信息

• Metal-free intramolecular oxidative cyclization of (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates using I2/DMSO: Synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Rameshwar S. Shinde、Aditya R. Narnawre、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154370

  日期：2023.3

  The (Z)-2-benzamido-3-arylacrylates were found to undergo intramolecular oxidative CO bond formation using 5 mol% iodine in DMSO to furnish diversely substituted 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to excellent yields. The advantages of the methodology are metal-free and base-free oxidative conditions, inexpensive and readily available oxidant, simple experimental procedure and broad substrate scope

  发现( Z )-2-苯甲酰氨基-3-芳基丙烯酸酯在 DMSO 中使用 5 mol% 的碘进行分子内氧化 C O 键形成，以良好至优异的收率提供不同取代的 2,4,5-三取代恶唑。该方法的优点是无金属和无碱氧化条件、廉价且容易获得的氧化剂、简单的实验程序和广泛的底物范围。