(R)-(-)-methyl (Z)-3-(4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-propenoate | 186025-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-methyl (Z)-3-(4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 186025-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LMBSYLYEDXHVEX-SKVAFPRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl (Z)-3-(4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-propenoate 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s
• 作为产物：
  描述：

  苯甲亚胺酸乙酯盐酸盐 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-methyl (Z)-3-(4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸高效，对映选择性合成氮杂糖。1.多羟基吡咯烷。

  摘要：

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。

  DOI：

  10.1021/jo962028s

文献信息

• Diastereoselective Diels–Alder reactions. The role of the catalyst
  作者：Yifang Huang、Philip E. Sonnet、Patrick J. Carroll、David R. Dalton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00241-0

  日期：2000.4

  The Diels-Alder reaction between (R)-(-)-methyl (Z)-3-(4,5-dihydro-2-phenyl-4-oxazolyl)-2-propenoate (1) and cyclopentadiene in the presence of one equivalent of Et2AlCl gave stereochemical results opposite to those obtained with one equivalent of EtAlCl2. Energy minimizations of proposed complexes of these Lewis acids with the chiral dienophile at the RHF/3-21G level suggest that the aluminum is tetrahedrally complexed with Et2AlCl, but bound in a trigonal bipyramid with EtAlCl2. These complexes expose the diastereotopic faces of the dienophile to reaction with diene. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。