N-(2-Amino-6-chloro-4-formyl-3-methoxy-phenyl)-acetamide | 1025841-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Amino-6-chloro-4-formyl-3-methoxy-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-(2-amino-6-chloro-4-formyl-3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1025841-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 242.662
• InChiKey: LZALDAFLONLFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Amino-6-chloro-4-formyl-3-methoxy-phenyl)-acetamide 在 乙酸铵 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 4-chloro-6-(1-hydroxy-4-methyl-5-pyridin-3-ylimidazol-2-yl)-7-methoxy-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -35.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 N-(2-Amino-6-chloro-4-formyl-3-methoxy-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-platelet Agents. II. Synthesis and Platelet-Inhibitory Activity of 5-Methyl-4-(3-pyridyl)-2-(substituted Benzimidazol-5-yl)imidazoles.

  摘要：

  合成了一系列5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(取代苯并咪唑-5-基)咪唑衍生物，并测试了它们的抗血小板和扩血管活性。发现某些化合物具有较强的活性和低急性毒性。特别是，5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-6-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（26）和5-甲基-4-(3-吡啶基)-2-(7-氯-3-甲氧基-2-甲基苯并咪唑-5-基)咪唑（33）在给药剂量为10 mg/kg时，分别在大鼠的抗血小板活性测试中表现出63%或51%的抑制率，而在180 mg/kg或100 mg/kg时，均未显示出毒性。化合物33还表现出较强的扩血管活性（ED50=11 μg/ml）。对这些咪唑的酶学研究表明，新型咪唑抑制了参与血小板聚集级联反应的一些酶，如环氧合酶、磷酸二酯酶（PDE）和血栓素A2合成酶。酶活性测试还表明，对PDE的抑制活性可能是这些咪唑的扩血管活性的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.560