2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole | 32251-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
• 英文别名: 2,3,3a,4,5,6-Hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol；2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole；1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10,12,14-tetraene
• CAS: 32251-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: UTKIOPMRFBBKGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  387.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以the desired ketone was obtained in a yield of 4.6 g (60%)的产率得到2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Annelated indoleketones with an imidazolylalkyl substituent

  摘要：

  具有如下式子(2)的带有咪唑基烷基取代基的环化吲哚酮：##STR1## 其中R.sub.1是具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，羟基，卤素，三氟甲基，R.sub.5 R.sub.6 N或R.sub.5 R.sub.6-N-CO基团，其中R.sub.5和R.sub.6是氢或具有1-4个碳原子的烷基，或者其中R.sub.5 R.sub.6 N是一个饱和的5-6环，n的值为0，1或2；A是式子3、4或5的基团：##STR2## 其中R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基或具有2-4个碳原子的烯基，而另外两个基团独立地是氢或具有1-4个碳原子的烷基，p的值为0-3，q的值为2-5。这些化合物(和药学上可接受的酸盐)具有良好的“神经元”5-羟色胺(5-HT)受体拮抗活性和较低的毒性。

  公开号：

  US05049563A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3A,4,5,6,11b,11c-octahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  参考文献：
  名称：

  192.马钱子碱和马钱子碱。第三十六部分 初步合成实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370000941

文献信息

• The preparation of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 2,3-dihydro-9-methyl-1H-pyrrolo[1,2-a]indole, 1,2,2a,3,4,5-hexahydropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole, and 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole
  作者：A. Sydney Bailey、Peter W. Scott、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19800000097

  日期：——

  Several routes for the preparation of the four compounds listed in the title have been investigated to decide on methods suitable for obtaining the materials in quantity.

  已经研究了制备标题中列出的四种化合物的几种途径，以决定适合于大量获取材料的方法。
• New annelated indoleketones with an imidazolylalkyl substituent
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0350129A1

  公开（公告）日：1990-01-10

  The invention relates to new annelated indoleketones with an imidazolylalkyl substituent. The new compounds can be represented by formula 2 wherein -R₁ is alkyl or alkoxy having 1-4 C-atoms, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, a group R₅R₆N or R₅R₆-N-CO, wherein R₅ and R₆ are hydrogen or alkyl having 1-4 C-­atoms or wherein R₅R₆N is a saturated 5-6 ring, and n has the value 0, 1 or 2; -A is a group of formulae 3, 4 or 5 wherein one of the groups R₂, R₃ and R₄ is hydrogen, alkyl having 1-4 C-atoms, cycloalkyl having 3-6 C-­atoms or alkenyl having 2-4 C-atoms and the two other groups, independently of each other, are hydrogen or alkyl having 1-4 C-atoms, -p has the value 0-3 and q has the value 2-5. It has been found that these new compounds and farmaceuti­cally acceptable acid addition salts thereof have a good antagonistic activity of "neuronal" 5-hydroxytryptamine(5-­ HT) receptors. The activity is considerably prolonged in view of related known compounds. Moreover, the present compound have a lower toxicity.

  本发明涉及带有咪唑烷基取代基的新型环化吲哚酮。新化合物可由式 2 表示 其中 -R₁ 是烷基或具有 1-4 个 C 原子的烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、基团 R₅R₆N 或 R₅R₆-N-CO、其中 R₅ 和 R₆ 是氢或具有 1-4 个 C 原子的烷基，或其中 R₅R₆N 是饱和的 5-6 环，且 n 的值为 0、1 或 2； -A 是式 3、4 或 5 的基团 其中基团 R₂、R₃ 和 R₄ 中的一个是氢、具有 1-4 个 C 原子的烷基、具有 3-6 个 C 原子的环烷基或具有 2-4 个 C 原子的烯基，另外两个基团相互独立地是氢或具有 1-4 个 C 原子的烷基、 -p 的值为 0-3，q 的值为 2-5。 研究发现，这些新化合物及其可接受的酸加成盐对 "神经元 "5-羟色胺（5- HT）受体具有良好的拮抗活性。与相关的已知化合物相比，其活性大大延长。此外，本化合物的毒性较低。
• BAHADUR G. A.; BAILEY A. S.; SCOTT P. W.; VANDREVALA M. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12
  作者：BAHADUR G. A.、 BAILEY A. S.、 SCOTT P. W.、 VANDREVALA M. H.

  DOI：——

  日期：——
• US5049563A
  申请人：——

  公开号：US5049563A

  公开（公告）日：1991-09-17
• Annelated indoleketones with an imidazolylalkyl substituent
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05049563A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  Annelated indoleketones with an imidazolylalkyl substituent having the formula (2): ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl or alkoxy having 1-4 C-atoms, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, a group R.sub.5 R.sub.6 N or R.sub.5 R.sub.6 -N-CO, wherein R.sub.5 and R.sub.6 are hydrogen or alkyl having 1-4 C-atoms or wherein R.sub.5 R.sub.6 N is a saturated 5-6 ring, and n has the value 0, 1 or 2; A is a group of formula 3, 4 or 5 ##STR2## wherein one of the groups R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen, alkyl having 1-4 C-atoms, cycloalkyl having 3-6 C-atoms or alkenyl having 2-4 C-atoms and the two other groups, independently of each other, are hydrogen or alkyl having 1-4 C-atoms, p has the value 0-3, and q has the value 2-5. These compounds (and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof) have good antagonistic activity of "neuronal" 5-hydroxytryptamine(5-HT)receptors, and the lower toxicity.

  具有公式（2）的带有咪唑基烷基取代基的环戊酮类吲哚，其中R.sub.1是具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，羟基，卤素，三氟甲基，基团R.sub.5 R.sub.6 N或R.sub.5 R.sub.6-N-CO，其中R.sub.5和R.sub.6是氢或具有1-4个碳原子的烷基，或其中R.sub.5 R.sub.6 N是饱和的5-6环，n的值为0、1或2；A是具有公式3、4或5的基团##STR2##其中R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的一个是氢，具有1-4个碳原子的烷基，具有3-6个碳原子的环烷基或具有2-4个碳原子的烯基，而另外两个基团，彼此独立地，是氢或具有1-4个碳原子的烷基，p的值为0-3，q的值为2-5。这些化合物（及其药学上可接受的酸盐）具有良好的“神经元”5-羟色胺（5-HT）受体的拮抗活性，且毒性较低。