4-(allyldimethylsilyl)benzaldehyde | 261761-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(allyldimethylsilyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]benzaldehyde
• CAS: 261761-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: CHCAPZJDKXEWOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyldimethylsilyl)benzaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用侧链束缚的β-氨基酸构件，无痕固相合成手性3-芳基β-氨基酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了使用无痕的甲硅烷基键联策略将手性含芳族侧链的β-氨基酸连接到聚合物载体上的一般方法。使用该结构单元，进行固相合成以获得在甲硅烷基的位置具有未被取代或被卤化的芳环（Br，I）的三肽类似物。构件可以生成拟肽或包含具有非极性侧链的β-氨基酸的环状肽的文库。

  DOI：

  10.1021/ol9912480
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(allyldimethylsilyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4

文献信息

• Porphyrins with a carbosilane dendrimer periphery as synthetic components for supramolecular self-assembly
  作者：Zakariyya Ishtaiwi、Tobias Rüffer、Sami Klaib、Roy Buschbeck、Bernhard Walfort、Heinrich Lang

  DOI：10.1039/c3dt53535e

  日期：——

  their structures in the solid state were determined by single crystal X-ray structure analysis. The appropriate 0th and 1st generation porphyrin-based 1,4-phenylene carbosilanes form 2D and 3D supramolecular network structures, primarily controlled by either π–π interactions (between pyrrole units and neighboring phenylene rings) or directional molecular hydrogen recognition and zinc–oxygen bond formation

  形状持久性碳硅烷官能化卟啉H 2 TPP（4-SiRR'Me）4，Zn（II）-TPP（4-SiRR'Me）4（R = R'= Me，CH 2 CH CH 2）的制备，CH 2 CH 2 CH 2 OH; R = Me，R'= CH 2 CH CH 2，CH 2 CH 2 CH 2 OH; TPP =四苯基卟啉），H 2 TPP（4-Si（C 6 H 4 -1） ，4-SiRR'Me）3）4和Zn（II）-TPP（4-Si（C 6描述了使用Lindsey缩合方法的H 4 -1,4-SiRR'Me）3）4（R = R'= Me，CH 2 CH CH 2 ; R = Me，R'= CH 2 CH CH 2）。对于一系列五个样品，它们的固态结构通过单晶X射线结构分析确定。适当的0次和1日一代基于卟啉的1,4-亚苯基碳硅烷形成2D和3D超分子网络结构，主要由π-π相互作用（在吡咯单元和相邻的亚苯基
• Enantioselective Synthesis of β‐Amino Acid Derivatives Enabled by Ligand‐Controlled Reversal of Hydrocupration Regiochemistry
  作者：Sheng Guo、Jiaqi Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.202007005

  日期：2020.11.16

  A Cu‐catalyzed enantioselective hydroamination of α,β‐unsaturated carbonyl compounds for the synthesis of β‐amino acid derivatives was achieved through ligand‐controlled reversal of the hydrocupration regioselectivity. While the hydrocupration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds to form α‐cuprated species has been extensively investigated, we report herein that, in the presence of an appropriate

  铜催化的α,β-不饱和羰基化合物的对映选择性加氢胺化反应合成β-氨基酸衍生物是通过配体控制的氢铜反应区域选择性逆转实现的。虽然已经广泛研究了 α,β-不饱和羰基化合物的氢铜反应形成 α-铜酸盐物质，但我们在本文中报告说，在适当的辅助手性配体存在下，肉桂酸衍生物可以观察到相反的区域化学，导致将铜传递到 β 位。这种铜可以与亲电子胺化试剂 1,2-苯并异恶唑反应，提供富含对映体的 β-氨基酸衍生物，这是合成天然产物和生物活性小分子的重要组成部分。
• Rapid, High-Yield, Solid-Phase Synthesis of the Antitumor Antibiotic Sansalvamide A Using a Side-Chain-Tethered Phenylalanine Building Block
  作者：Younghee Lee、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol0002830

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A 10-step solid phase synthesis of the cytotoxic depsipeptide sansalvamide A (1) has been accomplished in an overall yield of 67% with >95% purity employing polymer-bound phenylalanine building block 2, Both the N- and C-termini of 2 are extended followed by on resin head-to-tail macrocyclization of the linear peptide in a high yield, This should be a general stategy for the synthesis of diverse libraries of cyclic peptides and depsipeptides that contain exclusively phenylalanine and other hydrophobic side chains.
• Traceless Solid-Phase Synthesis of Chiral 3-Aryl <i>β</i>-Amino Acid Containing Peptides Using a Side-Chain-Tethered <i>β</i>-Amino Acid Building Block
  作者：Younghee Lee、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol9912480

  日期：2000.2.1

  a traceless silyl linkage strategy has been developed. Using this building block, solid-phase synthesis was carried out to obtain tripeptide analogues with the aromatic ring either unsubstituted or halogenated (Br, I) at the position of the silyl group. The building blocks could generate libraries of peptidomimetics or cyclic peptides containing beta-amino acids with nonpolar side chains.

  [反应：见正文]已经开发了使用无痕的甲硅烷基键联策略将手性含芳族侧链的β-氨基酸连接到聚合物载体上的一般方法。使用该结构单元，进行固相合成以获得在甲硅烷基的位置具有未被取代或被卤化的芳环（Br，I）的三肽类似物。构件可以生成拟肽或包含具有非极性侧链的β-氨基酸的环状肽的文库。
• Silicon-based aromatic transferring linkers for traceless solid-phase synthesis of aryl-, polyaryl-, and heteroaryl-containing compounds
  作者：Younghee Lee、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00457-4

  日期：2001.6

  A number of arylsilane-based linkers are prepared for traceless solid-phase synthesis. General methodologies for introduction of the silyl group and various functional groups to aromatic, polyaromatic, and heteroaromatic rings are developed. Also, broad utilities of the linkers are demonstrated by on-resin preparation of small organic molecules and subsequent cleavage of the products either by protiodesilylation

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。