2-(4-allyldimethylsilylphenyl)-1,3-dioxolane | 261761-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(4-allyldimethylsilylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [4-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl]-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 261761-36-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: HTSSKCBWUDGVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allyldimethylsilylphenyl)-1,3-dioxolane 在 titanium(IV) isopropylate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (Rs,S)-(-)-methyl N-(tert-butanesulfinyl)-3-amino-3-(4-allyldimethylsilyl)phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用侧链束缚的β-氨基酸构件，无痕固相合成手性3-芳基β-氨基酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了使用无痕的甲硅烷基键联策略将手性含芳族侧链的β-氨基酸连接到聚合物载体上的一般方法。使用该结构单元，进行固相合成以获得在甲硅烷基的位置具有未被取代或被卤化的芳环（Br，I）的三肽类似物。构件可以生成拟肽或包含具有非极性侧链的β-氨基酸的环状肽的文库。

  DOI：

  10.1021/ol9912480
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 、 烯丙基二甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以91%的产率得到2-(4-allyldimethylsilylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用侧链束缚的β-氨基酸构件，无痕固相合成手性3-芳基β-氨基酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了使用无痕的甲硅烷基键联策略将手性含芳族侧链的β-氨基酸连接到聚合物载体上的一般方法。使用该结构单元，进行固相合成以获得在甲硅烷基的位置具有未被取代或被卤化的芳环（Br，I）的三肽类似物。构件可以生成拟肽或包含具有非极性侧链的β-氨基酸的环状肽的文库。

  DOI：

  10.1021/ol9912480

文献信息

• Traceless Solid-Phase Synthesis of Chiral 3-Aryl <i>β</i>-Amino Acid Containing Peptides Using a Side-Chain-Tethered <i>β</i>-Amino Acid Building Block
  作者：Younghee Lee、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol9912480

  日期：2000.2.1

  a traceless silyl linkage strategy has been developed. Using this building block, solid-phase synthesis was carried out to obtain tripeptide analogues with the aromatic ring either unsubstituted or halogenated (Br, I) at the position of the silyl group. The building blocks could generate libraries of peptidomimetics or cyclic peptides containing beta-amino acids with nonpolar side chains.

  [反应：见正文]已经开发了使用无痕的甲硅烷基键联策略将手性含芳族侧链的β-氨基酸连接到聚合物载体上的一般方法。使用该结构单元，进行固相合成以获得在甲硅烷基的位置具有未被取代或被卤化的芳环（Br，I）的三肽类似物。构件可以生成拟肽或包含具有非极性侧链的β-氨基酸的环状肽的文库。