3'-Fluor-2-nitro-biphenyl | 1477-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-Fluor-2-nitro-biphenyl
• 英文别名: 3'-fluoro-2-nitrobiphenyl；1-(3-Fluorophenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 1477-99-2
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: VNJAAQLDEUDLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Fluor-2-nitro-biphenyl 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3'-fluorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氨基联芳基作为抗微管蛋白剂和信号转导抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3) 信号

  摘要：

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00659
• 作为产物：
  描述：

  间氟碘苯 、 1-溴-2-硝基苯 在 铜 作用下， 生成 3'-Fluor-2-nitro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  New Heteroaromatic Compounds. XVII.¹ Fluoro Derivatives of 10-Methyl-10,9-borazarophenanthrene²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a006

文献信息

• [EN] CARBAZOLE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES OF THE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAZOLE ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DESDITS COMPOSÉS
  申请人：CLEVELAND BIOLABS INC

  公开号：WO2010042445A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  本发明揭示了一般结构式(I)和(II)的化合物及其盐和水合物的使用作为治疗剂。可治疗的疾病和病况包括癌症、炎症性疾病和病况，以及免疫缺陷病。 (I), (II)。
• Method for Producing Substituted Biphenyls
  申请人：Engel Stefan

  公开号：US20080183021A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  A process for preparing substituted biphenyls in which R 1 =nitro, amino or NHR 3 , R 2 =CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or phenyl, R 3 =C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 4 -alkynyl, m=1 or 2; n=0 to 3, which comprises reacting a compound II in the presence of a base and of a palladium catalyst selected from the group of: a) palladium-triarylphosphine or -trialkylphosphine complex with palladium in the zero oxidation state, b) salt of palladium in the presence of triarylphospine or trialkylphosphine as a complex ligand or c) metallic palladium applied to support if appropriate, in the presence of triarylphosphine or trialkylphosphine, in a solvent, with a diphenylborinic acid (III)

  制备取代联苯的方法，其中R1 = 硝基，氨基或NHR3，R2 = CN，NO2，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基或苯基，R3 = C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，m = 1或2; n = 0到3。该方法包括在碱和钯催化剂的存在下，通过在溶剂中与二苯基硼酸（III）反应，使用以下钯催化剂之一：a）钯-三芳基膦或三烷基膦配合物，其中钯处于零氧化态，b）在三芳基膦或三烷基膦存在下，以配合物配体的形式存在的钯盐或c）适当的载体上的金属钯，在三芳基膦或三烷基膦的存在下。
• Carbazole Compounds and Therapeutic Uses of the Compounds
  申请人：Tucker John

  公开号：US20110305661A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases.

  本发明揭示了具有一般结构式（I）和（II）的化合物及其盐和水合物的使用作为治疗剂。可治疗的疾病和病况包括癌症、炎症性疾病和病况以及免疫缺陷病。
• CARBAZOLE COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES OF THE COMPOUNDS
  申请人：Incuron, LLC

  公开号：US20140303224A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Compounds of the general structural formula (I) and (II) and use of the compounds and salts and hydrates thereof, as therapeutic agents are disclosed. Treatable diseases and conditions include cancers, inflammatory diseases and conditions, and immunodeficiency diseases. (I), (II).

  本发明揭示了通式（I）和（II）的化合物以及这些化合物和其盐和水合物的用途作为治疗剂。可治疗的疾病和状况包括癌症、炎症性疾病和状况以及免疫缺陷病。 (I)，(II)。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON NITROBIPHENYLEN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING NITROBIPHENYLENE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE NITROBIPHENYLENE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997033846A1

  公开（公告）日：1997-09-18

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Nitrobiphenylen der Formel (I), in der m für 1 oder 2 steht, R Halogen, R' oder OR' bedeutet, wobei R' ein C-organischer Rest ist, welcher unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen tragen kann, wobei n für 0, 1, 2 oder 3 steht, und im Falle, daß n 2 oder 3 ist, die Reste R auch verschieden sein können, indem man ein Chlornitrobenzol der Formel (II) in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und einer Base in einem Lösungsmittel mit einer Phenylboronsäure (IIIa) einem ihrer Alkylester der Formel (IIIb), wobei R1 die Bedeutung C1-C6-Alkyl hat, oder einem ihrer Anhydride umsetzt. Die Verbindungen (I) eignen sich als Vorprodukte für Biphenylamine, welche ihrerseits Zwischenprodukte sind für fungizide Pflanzenschutz-Wirkstoffe.(EN) The invention concerns a process for preparing nitrobiphenylene of formula (I) wherein m stands for 1 or 2, R means halogen, R' or OR', R' being a C-organic group which can carry groups which are inert in the reaction conditions, n stands for 0, 1, 2 or 3 and, if n is 2 or 3, the R groups can also be different. According to the invention, a chloronitrobenzene of formula (II) is reacted in the presence of a palladium catalyst and a base in a solvent with a phenyl boric acid (IIIa), one of its alkyl esters of formula (IIIb), R1 meaning C1-C6 alkyl, or one of its anhydrides. The compounds (I) are suitable as initial products for biphenylamines which are in turn intermediate products for fungicidal plant-growth substances.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer du nitrobiphénylène de la formule (I) dans laquelle m vaut 1 ou 2, R désigne halogène, R' ou OR', R' étant un reste C-organique pouvant porter des groupes inertes dans des conditions de réaction, n valant 0, 1, 2 ou 3, et lorsque n vaut 2 ou 3, les restes R peuvent également être différents. Selon ce procédé, on fait réagir un chloronitrobenzène de la formule (II) en présence d'un catalyseur palladium et d'une base dans un solvant avec un acide phénylborique (IIIa), un de ses esters d'alkyle de la formule (IIIb), R1 désignant alkyle C1-C6, ou un de leurs anhydrides. Les composés (I) s'utilisent comme intermédiaires pour des biphénylamines qui servent à leur tour de produits intermédiaires pour les principes actifs phytosanitaires fungicides.

  该发明涉及一种制备化学计量式为(I)的硝基双苯环化合物的方法，其中m为1或2，R为卤素，R'或OR'，其中R'为能为在反应条件下产生惰性基团的C-有机基团，n为0、1、2或3，当n为2或3时，R基团也可能不同，在此情况下，用氯硝基苯为化学计量式为(II)的化合物，同时利用催化剂和一种碱，在一种酸式苯硼酸(I a)、一种酸式苯硼酸的甲基酯或其二酰胺的形式的这种化合物，酸式苯环上得到硝基双环结构。所得产物(I)能用作双酚胺的中间体，之后由它们产生用于植物生长调节剂的防落生长杀菌剂。