甲基1-氨基-L-脯氨酸酯 | 604003-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1-氨基-L-脯氨酸酯
• 英文名称: (S)-1-aminopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: N-amino-L-proline methyl ester；N-alpha-Amino-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-aminopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 604003-91-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: GPTHYJZLMPEXPV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1-氨基-L-脯氨酸酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N- and C-terminal modifications of negamycin

  摘要：

  Negamycin 1 is a bactericidal antibiotic with activity against Gram-negative bacteria, and served as a template in an antibiotic discovery program. An orthogonally protected beta-amino acid derivative 3a was synthesized and used in parallel synthesis of negamycin derivatives on solid support. This advanced intermediate was also used for N- and C-terminal modifications using solution-phase methodologies. The N-terminal modifications have resulted in the identification of active analogues, whereas the C-terminal modifications resulted in complete loss of antibacterial activity. The N-methyl negamycin analogue, 19a, inhibits protein synthesis (IC50 = 2.3 muM), has antibacterial activity (Escherichia coli, MIC = 16 mug/mL), and is efficacious in an E. coli murine septicemia model (ED50 = 16.3 mg/kg). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00393-7
• 作为产物：
  描述：

  N -亚硝基- L -脯氨酸 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.25h， 生成 甲基1-氨基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  鱼lin素：鱼胃肠道衍生真菌木霉属（Trichoderma sp。）的N-氨基-1-Pro-甲基酯（肼）席夫碱。CMB-F563

  摘要：

  一种鱼的胃肠道真菌木霉属（Trichoderma sp。）的水稻栽培。CMB-F563，产生的天然产物并入席夫碱中并入了稀有的肼部分。结构的绝对构包容被分配到prolinimines A-d（1 - 4）详细的光谱和C的基础上，3的Marfey的分析，以及生物合成的考虑，仿生总合成和化学转化。值得注意的是，单体1被证明是酸不稳定的，并且在分离过程中经历了定量转化为二聚体3和三聚体4。脯氨酸仅是第二种报道的天然产物，其中含有N -amino-Pro残基，第一个包含l -Pro，第一个以席夫碱形式出现，第一个从微生物中分离出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03666

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of a Drug-Like System Displaying the Distinctive N→C═O Interaction
  作者：Michael Waibel、Jens Hasserodt

  DOI：10.1021/jo800719j

  日期：2008.8.1

  describes the syntheses and characterization of two hydrazino ureas. These fold into a six-membered ring by virtue of the infrequently observed δ+N→C═Oδ− interaction when solvated by polar protic media. The highly polar functional group resulting from this interaction is hypothesized to especially reproduce electronic but also steric features of the transition states of peptide hydrolysis. The urea moiety

  这项研究描述了两种肼基脲的合成和表征。这些凭借很少观察到折叠成六元环δ+ Ñ→C = O δ-被极性质子质子介质溶解时发生相互作用。据推测，由这种相互作用产生的高极性官能团可特别重现肽水解过渡态的电子特征和空间特征。尿素部分构成了现代HIV-1蛋白酶（HIV PR）抑制剂的另一个关键要素，并且意在与酶瓣相互作用。我们已经开发出一种高效，聚合的对映纯化合物合成路线，该路线使用CDI偶联两个独立的构件，一个独立于氨基酸，另一个独立于易获得的肼。因此，为了筛选新的HIV PR抑制剂，需要快速产生多样性。7和8在甲醇中。传递至非极性介质后，观察到完全转化为线性醛形式。
• Prolinimines: <i>N</i>-Amino-<scp>l</scp>-Pro-methyl Ester (Hydrazine) Schiff Bases from a Fish Gastrointestinal Tract-Derived Fungus, <i>Trichoderma</i> sp. CMB-F563
  作者：Osama G. Mohamed、Zeinab G. Khalil、Robert J. Capon

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03666

  日期：2018.1.19

  A rice cultivation of a fish gastrointestinal tract-derived fungus, Trichoderma sp. CMB-F563, yielded natural products incorporating a rare hydrazine moiety, embedded within a Schiff base. Structures inclusive of absolute configurations were assigned to prolinimines A–D (1–4) on the basis of detailed spectroscopic and C3 Marfey’s analysis, as well as biosynthetic considerations, biomimetic total synthesis

  一种鱼的胃肠道真菌木霉属（Trichoderma sp。）的水稻栽培。CMB-F563，产生的天然产物并入席夫碱中并入了稀有的肼部分。结构的绝对构包容被分配到prolinimines A-d（1 - 4）详细的光谱和C的基础上，3的Marfey的分析，以及生物合成的考虑，仿生总合成和化学转化。值得注意的是，单体1被证明是酸不稳定的，并且在分离过程中经历了定量转化为二聚体3和三聚体4。脯氨酸仅是第二种报道的天然产物，其中含有N -amino-Pro残基，第一个包含l -Pro，第一个以席夫碱形式出现，第一个从微生物中分离出来。
• PHARMACEUTICAL CONTAINING SODIUM-DEPENDENT PHOSPHATE TRANSPORTER INHIBITOR AND PHOSPHORUS ADSORBENT FOR USE IN THE PREVENTION, TREATMENT OR SUPPRESSION OF CHRONIC KIDNEY DISEASE, ARTERIOSCLEROSIS ASSOCIATED WITH VASCULAR CALCIFICATION, OR ECTOPIC CALCIFICATION.
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3928779A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention provides a pharmaceutical composition containing, as an active ingredient, a dihydropyridazine-3,5-dione derivative or a salt thereof or a solvate of these, wherein the composition is administered in combination with a phosphorus adsorbent.

  本发明提供了一种药物组合物，其活性成分为二氢哒嗪-3,5-二酮衍生物或其盐或其溶液，其中该组合物与磷吸附剂结合使用。
• 一种酰肼类肽脱甲酰基酶抑制剂及制备方法和应用
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN117658886A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明公开了一种酰肼类肽脱甲酰基酶抑制剂及制备方法和应用，该酰肼类肽脱甲酰基酶抑制剂的结构式为：#imgabs0#本发明还具体公开了该酰肼类肽脱甲酰基酶抑制剂的制备方法及其在制备抑菌制剂中的应用。本发明首次设计合成了一种新型的肽脱甲酰基酶抑制剂，且肽脱甲酰基酶抑制剂具有较好的抑菌活性，该类肽脱甲酰基酶抑制剂以酰肼为基本特征，具有毒性小，活性高，结构新颖的特性。
• [EN] HETEROTRICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉASE HÉTÉROTRICYCLIQUE
  申请人：ALANTOS PHARM HOLDING

  公开号：WO2008063667A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] The present invention relates generally to azatricyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to azatricyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of azatricyclic MMP-3, MMP-8 and/or MMP-13 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13, MMP-8 and MMP-3 inhibitors.
  [FR] L'invention concerne, de manière générale, des agents pharmaceutiques contenant de l'azatricyclique, et notamment des composés inhibant la métalloprotéase azatricyclique. Cette invention concerne plus particulièrement une nouvelle classe de composés inhibant les MMP-3, MMP-8 et/ou MMP-13 azatricycliques, qui offre une puissance et une sélectivité améliorées par rapport aux inhibiteurs de MMP-13, MMP-8 et MMP-3 actuellement connus.