1H-pyrrole-3-carbonyl azide | 100516-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1H-pyrrole-3-carbonyl azide
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3-carbonyl azide
• CAS: 100516-72-1
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.113
• InChiKey: ZWTZDLOXBZNRMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrole-3-carbonyl azide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(1H-pyrrol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  231.乙酰氨基乙醛和氨基丙酮的自缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001174
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.131 g的产率得到1H-pyrrole-3-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  1 H吡咯羰基叠氮化物的光分解：单峰1 H吡咯羰基硝基和三重态1 H -3-吡咯基氮烯的直接观察

  摘要：

  两种最简单的吡咯叠氮化物，即1 H-吡咯-2-羰基叠氮化物（1）和1 H-吡咯-3-羰基叠氮化物（5），已通过振动光谱法（IR和Raman）和X射线晶体学进行了全面表征。结合了基质隔离红外光谱（15 K处的N 2基质）和量子化学计算，研究了两种叠氮化物的光诱导逐步分解。在266 nm处进行激光辐照时，两个吡咯叠氮化物都会分离出分子氮，并在闭壳单重态下产生相应的吡咯基硝烯（2和6）。随后的照射2紫外光（365 nm）导致Curtius重排为2-吡咯基异氰酸酯（3），随后激光诱导（266 nm）共消除并在Z和E中形成开环产物亚胺（9）-构象。在绿光（532 nm）照射下，发生了类似的6至7重排，后者消除了CO，并提供了三重态的难以捉摸的1 H -3吡咯腈（8）。pyrroylnitrenes的第一次光谱识别（2和6）和3- pyrrylnitrene（8）已经由支持15N标签实验和量子化学计算。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800830

文献信息

• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISO-INDOLINONE
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS

  公开号：WO2021069705A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein is a compound or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof of of formula I wherein X1 is linear or branched C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, -C1-6 alkyl C3-6 cycloalkyl, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, C1-6 alkyl C6-10 aryl, C1-6 alkyl 5-10 membered heteroaryl, wherein X1 is unsubstituted or substituted with one or more of halogen, linear or branched C1-6 alkyl, linear or branched C1-6 heteroalkyl, CF3, CHF2, -O-CHF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, C1-6 alkylamino, -CN, -N(H)C(O)-C1- 6alkyl, -OC(O)-C1-6alkyl, -OC(O)-C1-4alkylamino, -C(O)O-C1-6alkyl, -COOH, - CHO, -C1-6alkylC(O)OH, -C1-6alkylC(O)O-C1-6alkyl, NH2, C1-6 alkoxy or C1-6 alkylhydroxy; X2 is hydrogen, C6-10 aryl, 5-10 membered heteroaryl, -O-(5-10 membered heteroaryl), 4-8 membered heterocycloalkyl, C1-4 alkyl 4-8 membered heterocycloalkyl, -O-(4-8 membered heterocycloalkyl), -O-C1-4 alkyl-(4-8 membered heterocycloalkyl), -OC(O)-C1-4alkyl-4-8 membered heterocycloalkyl or C6 aryloxy, wherein X2 is unsubstituted or substituted with one or more of linear or branched C1-6 alkyl, NH2, NMe2 or 5-6 membered heterocycloalkyl; n is 0, 1 or 2.

  本公开涉及一种化合物或药用可接受盐或其立体异构体，其化学式为I，其中X1为直链或支链的C1-6烷基，C3-6环烷基，-C1-6烷基C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，C1-6烷基C6-10芳基，C1-6烷基5-10成员杂芳基，其中X1未取代或取代为一个或多个卤素，直链或支链的C1-6烷基，直链或支链的C1-6杂烷基，CF3，CHF2，-O-CHF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-4烷基氨基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-CHO，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-6烷氧基或C1-6烷基羟基；X2为氢，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，-O-(5-10成员杂芳基)，4-8成员杂环烷基，C1-4烷基4-8成员杂环烷基，-O-(4-8成员杂环烷基)，-O-C1-4烷基-(4-8成员杂环烷基)，-OC(O)-C1-4烷基-4-8成员杂环烷基或C6芳氧基，其中X2未取代或取代为一个或多个直链或支链的C1-6烷基，NH2，NMe2或5-6成员杂环烷基；n为0、1或2。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF A DISEASE OR DISORDER CAUSED BY OR ASSOCIATED WITH ONE OR MORE PREMATURE TERMINATION CODONS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES POUR PRÉVENIR OU TRAITER UNE MALADIE OU UN TROUBLE PROVOQUÉ PAR OU ASSOCIÉ À UN OU PLUSIEURS CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉS
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022200857A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclosure relates to a. compound of formula I or a. pharmaceutically acceptable salt thereof Formula I wherein A is Formula II X1is linear or branched C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C6-10aryl, 5-10 membered heteroaryl, 4-8 membered heterocycloalkyl, wherein X1is unsubstituted or substituted with one or more of halogen, linear or branched C1-6alkyl, linear or branched C1-6heteroalkyl, CF3, CHF2, CMeF2, -O-CHF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, C1-6alkylamino, -CN, -N(H)C(O)-C1-6alkyl, - OC(O)-C1-6alkyl, -OC(O)-C1-4alkylamino, -C(O)O-C1-6alkyl, -COOH, -CHO, -C1-6alkylC(O)OH, -C1-6alkylC(O)O-C1-6alkyl, NH2, C1-6alkoxy or Cue alkylhydroxy; or X1together with X4forms a 4-8 membered heterocycloalkyl, which is unsubstituted or substituted with one or more of halogen, linear or branched -C1-6alkyl, CF3, CHF2, CMeF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, OCHF2, C1-6alkylamino, -CN, -N(H)C(O)-C1-6alkyl, -OC(O)-C1-6alkyl, -C(O)O-C1-6alkyl, -COOH, -C1-6alkylC(O)OH, -C1-6alkylC(O)O-C1-6alkyl, NH2, C1-4alkylhydroxy, or C1-4alkoxy; X2is hydrogen, C3-6cycloalkyl, C6-10aryl, 5-10 membered heteroaryl, 4-8 membered heterocycloalkyl, wherein X2is unsubstituted or substituted with one or more of linear or branched Cue alkyl, -C1-4alkoxy, NH2, NMe2, halogen, CF3, CHF2, CMeF2, -O-(CH2)2-OMe, OCF3, OCHF2, CM alkylhydroxy, X3is -NH-, -O-; X4is -NH-, - CH2-; L1is a covalent bond, C1-6alkyl, which is unsubstituted or substituted with one or more of C1-4alkyl, halogen; L2is a covalent bond, Cue alkyl, which is unsubstituted or substituted with one or more of CM alkyl, halogen; L3is a covalent bond, -O-, - C1-4alkoxy or C1-6alkyl, which is unsubstituted or substituted with one or more of C1-4alkyd, halogen, for use in the prevention and treatment of a disease or disorder caused by or associated with one or more premature termination codons in a monotherapy or in a combined therapy with an aminoglycoside or a. pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开涉及式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中A为式II，X1为线性或支链C1-6烷基，C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，4-8成员杂环烷基，其中X1未取代或取代有卤素，线性或支链C1-6烷基，线性或支链C1-6杂烷基，CF3，CHF2，CMeF2，-O-CHF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-4烷基氨基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-CHO，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-6烷氧基或Cue烷基羟基；或X1与X4共同形成未取代或取代有卤素，线性或支链C1-6烷基，CF3，CHF2，CMeF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，OCHF2，C1-6烷基氨基，-CN，-N(H)C(O)-C1-6烷基，-OC(O)-C1-6烷基，-C(O)O-C1-6烷基，-COOH，-C1-6烷基C(O)OH，-C1-6烷基C(O)O-C1-6烷基，NH2，C1-4烷基羟基或C1-4烷氧基的4-8成员杂环烷基；X2为氢，C3-6环烷基，C6-10芳基，5-10成员杂芳基，4-8成员杂环烷基，其中X2未取代或取代有线性或支链Cue烷基，-C1-4烷氧基，NH2，NMe2，卤素，CF3，CHF2，CMeF2，-O-(CH2)2-OMe，OCF3，OCHF2，CM烷基羟基，X3为-NH-，-O-；X4为-NH-，-CH2-；L1为共价键，C1-6烷基，未取代或取代有C1-4烷基，卤素；L2为共价键，Cue烷基，未取代或取代有CM烷基，卤素；L3为共价键，-O-，-C1-4烷氧基或C1-6烷基，未取代或取代有C1-4烷基，卤素，用于单一疗法或与氨基糖苷类药物或其药学上可接受的盐联合疗法预防和治疗由一个或多个过早终止密码子引起或相关的疾病或障碍。
• 231. Self-condensation of acetamidoacetaldehyde and of aminoacetone
  作者：J. W. Cornforth

  DOI：10.1039/jr9580001174

  日期：——
• Photodecomposition of 1 <i>H</i> ‐Pyrrole Carbonyl Azides: Direct Observation of Singlet 1 <i>H</i> ‐Pyrrole Carbonyl Nitrenes and Triplet 1 <i>H</i> ‐3‐Pyrrylnitrene
  作者：Qian Liu、Huabin Wan、Yan Lu、Bo Lu、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201800830

  日期：2019.1.23

  K) and quantum chemical calculations. Upon laser irradiation at 266 nm, both pyrroylazides split off molecular nitrogen and yield the corresponding pyrroylnitrenes (2 and 6) in the closed‐shell singlet state. Subsequent irradiation of 2 with UV‐light (365 nm) results in Curtius rearrangement to 2‐pyrrylisocyanate (3), as followed by laser‐induced (266 nm) CO‐elimination and the formation of ring‐opening

  两种最简单的吡咯叠氮化物，即1 H-吡咯-2-羰基叠氮化物（1）和1 H-吡咯-3-羰基叠氮化物（5），已通过振动光谱法（IR和Raman）和X射线晶体学进行了全面表征。结合了基质隔离红外光谱（15 K处的N 2基质）和量子化学计算，研究了两种叠氮化物的光诱导逐步分解。在266 nm处进行激光辐照时，两个吡咯叠氮化物都会分离出分子氮，并在闭壳单重态下产生相应的吡咯基硝烯（2和6）。随后的照射2紫外光（365 nm）导致Curtius重排为2-吡咯基异氰酸酯（3），随后激光诱导（266 nm）共消除并在Z和E中形成开环产物亚胺（9）-构象。在绿光（532 nm）照射下，发生了类似的6至7重排，后者消除了CO，并提供了三重态的难以捉摸的1 H -3吡咯腈（8）。pyrroylnitrenes的第一次光谱识别（2和6）和3- pyrrylnitrene（8）已经由支持15N标签实验和量子化学计算。