L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester | 104830-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester
• 英文别名: N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-L-aspartic acid 1,4-diethyl ester；diethyl (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanedioate
• CAS: 104830-35-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆S
• 分子量: 343.401
• InChiKey: UGMIOLXBISXDEN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester 、 1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 copper(l) iodide 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-N-[2-[tris(1-methylethyl)silyl]-ethynyl]-L-aspartic acid 1,4-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体使能的铜催化磺酰胺与炔基苯并恶唑酮的N-炔基化反应：氨基酸衍生的酰胺的合成

  摘要：

  酰胺是有机合成中的多功能构建基块。然而，氨基酸衍生的酰胺的合成是困难的，但是需求量很大。本文中，我们公开了在温和的反应条件下，通过使用具有宽泛的官能团耐受性的炔基苯并恶唑烷酮，通过铜催化的磺酰胺（包括氨基酸和肽衍生物）的Csp-N偶联生成酰胺。为了使该反应成功，使用了富电子联吡啶作为配体，乙醇作为溶剂。通过进一步衍生化成独特的氨基酸衍生物，展示了所获得的氨基酸衍生的酰胺的有用性。还描述了阐明机理见解的对照实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00101
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-N-tosyl-aspartic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和β-酮酸酯的直接催化不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已开发出丙二酸酯和β-酮酸酯的第一个催化不对称直接曼尼希反应。丙二酸酯与手性叔丁基-双恶唑啉/ Cu（OTf）（2）催化的活化的N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，以高收率和高达96％ee的产率得到曼尼希加合物。这些反应产生手性季碳中心，并且证明了这种新的直接曼尼希反应为例如形成光学活性的β-羧酸酯α-氨基酸衍生物提供了新的合成方法。已筛选出一系列带有各种酯取代基的不同β-酮酯作为催化不对称直接曼尼希反应的底物，发现在收率方面，最好的结果是，当β-酮酸酯的叔丁基酯用作底物时，获得了非对映选择性和对映选择性。在手性叔丁基-双恶唑啉存在下，不同的β-酮叔丁酯与N-甲苯磺酰基-α-亚氨基酯反应，得到曼尼希加合物，收率高，非对映和对映选择性（高达95％ee） / Cu（OTf）（2）作为催化剂。为了扩大该直接曼尼希反应的合成效用，开发了用于曼尼希加合物的非对映选择性脱羧反应，从而导致了一种新的合成方

  DOI：

  10.1002/chem.200204679

文献信息

• REGIOSELECTIVE TRANSFORMATION OF UNSYMMETRICAL BIS(<i>N</i>-NITROSOSULFONAMIDES) LEADING TO OPTICALLY ACTIVE CYCLIC IMINO ACID DERIVATIVES FROM L-LYSINE AND L-ORNITHINE
  作者：Masaaki Iwata、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1985.1941

  日期：1985.12.5

  Chiral cyclic imino acid derivatives were prepared from unsymmetrical bis(N-nitrososulfonamides) of diaminocarboxylic acids, L-lysine and L-ornithine, in good yields through kinetically controlled regioselective N-nitrososulfonamide-sulfonate rearrangement.

  手性环状亚氨基酸衍生物由二氨基羧酸、L-赖氨酸和 L-鸟氨酸的不对称双 (N-亚硝基磺酰胺) 制备，通过动力学控制的区域选择性 N-亚硝基磺酰胺-磺酸盐重排以良好的产率制备。