1-(phenanthren-9-yl)-1H-pyrrole | 1370709-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(phenanthren-9-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(phenanthrene-9-yl)-1H-pyrrole；1-(phenanthren-10-yl)-1H-pyrrole；1-Phenanthren-9-ylpyrrole
• CAS: 1370709-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: PMUZVLJNQYQQEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-(1H-pyrrol-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ol 在 四磷十氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(phenanthren-9-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物的新颖有效的方法

  摘要：

  已经成功开发了新颖的多米诺骨牌分子内[3 + 2]环加成和开环芳构化过程，可以有效地直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物。通过将10-（1H-吡咯-1-基）-9,10-二氢菲蒽-9-ols脱水，可以容易地获得1-（菲蒽-9-基）-1H-吡咯。此外，MTT分析表明四种带有吲哚基取代的化合物对HepG2细胞表现出明显的抑制活性，而化合物抗4jb的最低IC 50值为9.99μM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151500

文献信息

• 一种内酰胺衍生物及其制备方法与应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN110698380B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及一种内酰胺衍生物及其制备方法与应用。与现有技术相比，本发明提供了一类结构新颖的内酰胺类化合物，且该类化合物以及其组合物具有显著的抑制癌细胞增殖活性(包括但不限于：肝癌细胞系HepG2和肺癌细胞系A549)，多个化合物与商品化药物阿霉素的活性在同一数量级，或优于阿霉素的活性；本发明中的化合物可由N‑取代吡咯化合物反应制备而成，制备方法便捷、快速、高效。
• Ultrasound-assisted bismuth nitrate-induced green synthesis of novel pyrrole derivatives and their biological evaluation as anticancer agents
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Sanghamitra Mukherjee、Jose C. Granados、John D. Short、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.055

  日期：2012.4

  A series of novel N-substituted pyrrole derivatives have been designed and synthesized following ultrasound-assisted and bismuth nitrate-catalyzed eco-friendly route. This reaction has also provided a general method to prepare diverse varieties of N-substituted pyrroles with less nucleophilic polyaromatic amines. Based on H-1 NMR spectroscopy, a plausible mechanistic pathway has been advanced. Cytotoxicity of some selected N-substituted pyrrole derivatives has been evaluated in vitro in a panel of mammalian cancer cell lines which includes liver cancer cell lines (HepG2 and Hepa1-6), colon cancer cell lines (HT-29 and Caco-2), a cervical cancer cell line (HeLa) and NIH3T3 cells. Two compounds, 5-(1H-pyrrol-1-yl)-1,10-phenanthroline (9) and 1-(phenanthren-2-yl)-1H-pyrrole (10) have shown good cytotoxicity against some cancer cell lines. Furthermore, these compounds have exhibited cytotoxic specificity against liver cancer cell lines in vitro when compared with normal cultured primary hepatocytes. (C) 2012 Published by Elsevier Masson SAS.
• A novel and efficient method for the direct synthesis of pyrrolyl or indolyl substituted 9,10-dihydrophenanthren-9-ol analogues
  作者：Qi Xia、Xinlei Zhao、Juan Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151500

  日期：2020.2

  process has been successfully developed for the efficient direct synthesis of pyrrolyl or indolyl substituted 9,10-dihydrophenanthren-9-ol analogues. And 1-(phenanthren-9-yl)-1H-pyrroles can be easily obtained via dehydration of 10-(1H-pyrrol-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ols. Furthermore, the MTT assay indicated that four compounds with indolyl substitutions showed obvious inhibitory activities against

  已经成功开发了新颖的多米诺骨牌分子内[3 + 2]环加成和开环芳构化过程，可以有效地直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物。通过将10-（1H-吡咯-1-基）-9,10-二氢菲蒽-9-ols脱水，可以容易地获得1-（菲蒽-9-基）-1H-吡咯。此外，MTT分析表明四种带有吲哚基取代的化合物对HepG2细胞表现出明显的抑制活性，而化合物抗4jb的最低IC 50值为9.99μM。