t-butyl 3-(diethyl malonyl)propionate | 116861-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 3-(diethyl malonyl)propionate
• 英文别名: 5-t-butyl 1-ethyl 2-ethoxycarbonylpentanedioate；3-(tert-butyl) 1,1-diethyl propane-1,1,3-tricarboxylate；1,1,3-propantricarboxylic acid 3-tert-butyl 1,1-diethyl ester；Diethyl 2-(2-tert-butyloxycarbonyl ethyl)malonate；3-O-tert-butyl 1-O,1-O-diethyl propane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 116861-33-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: SKGHEAQCMKFQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3-(diethyl malonyl)propionate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 反应 2.5h， 以87%的产率得到tert-butyl 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质 NMR 的氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的合成

  摘要：

  描述了氟化亮氨酸、缬氨酸和丙氨酸的有效合成。合成路线提供了获得各种13 C/ 15 N/D 同位素体的便捷途径，这些同位素体只需要容易获得且价格低廉的含有同位素的试剂，例如 NaBD 4、二氧化碳13和叠氮化钠 1- 15 N。轻度氟化的亮氨酸和缬氨酸被发现是无细胞蛋白质表达的良好底物，甚至对体内细菌具有高毒性的 3-氟丙氨酸也可以通过这种方式掺入蛋白质中。19用这些氨基酸产生的蛋白质 GB1 的 F-NMR 光谱显示出大的化学位移分散。对于用缬氨酸残基生产的 GB1，获得了特别高的掺入产率和干净的19 F-NMR 光谱，它是用单个氟在一个甲基中立体有择地取代氢而合成的。

  DOI：

  10.1039/d2ob00145d
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 diethyl potassiomalonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.53%的产率得到t-butyl 3-(diethyl malonyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Homologous Pyrazolonedicarboxylates

  摘要：

  Homologous disodium pyrazolonedicarboxylates (8, 16f and 16g) as possible protectors of cis-DDP induced nephrotoxicity, have been prepared by the reaction of hydrazine with di-t-butyl ethyl beta-keto triesters (5b, 13b and 13c) and subsequent hydrolysis of formed di-t-butyl pyrazolonedicarboxylates (6b, 14b and 14c).

  DOI：

  10.3987/com-95-7024

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• The synthesis of branched steroidal prodrugs of nitrogen mustard for antitumor targeting via reconstituted LDL
  作者：Gene M. Dubowchik、Raymond A. Firestone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60717-7

  日期：1994.6

  Bis and tris nitrogen mustard oleoyl-steroid carbamates were synthesized from commercially available cholenic acids for antitumor drug targeting via the LDL pathway. The tris-mustards were prepared through triester intermediates made from selective alkylation of the dianion of t-butyl 3-(diethyl malonyl)-propionate 10 with steroid iodides 8.

  从市售的胆酸中合成Bis和tris氮芥芥菜油基固醇氨基甲酸酯，以通过LDL途径靶向抗肿瘤药物。三-氮芥是通过从叔丁基3-（二乙基丙二酰） -丙酸酯的二价阴离子的选择性烷基化制成的三酯中间体制备10与类固醇碘化物8。
• Malonic acid derivatives and methods for their synthesis
  申请人：Eniricerche S.p.A.

  公开号：US04914226A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  The present invention refers to a new class of malonic acid derivatives of general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, each independently, represent hydrogen or a carboxyl protecting group, and the residue R corresponds to the side-chain of the amino acids lysine, ornithine, tyrosine, cysteine, asparatic acid and glutamic acid wherein the additional functionalities are suitably protected. The new compounds of the present invention are useful for preparing analogues of biologically active peptides wherein the direction of some amide bonds in which the amino acids lysine, ornithine, tyrosine, cysteine, aspartic acid or glutamic acid are involved, has been reversed.

  本发明涉及一种新的马来酸衍生物类别，其通式为I，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地表示氢或羧基保护基，残基R对应于氨基酸赖氨酸、鸟氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的侧链，其中额外的官能团适当地被保护。本发明的新化合物可用于制备生物活性肽的类似物，其中某些酰胺键的方向，这些酰胺键涉及氨基酸赖氨酸、鸟氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、天冬氨酸或谷氨酸，已被颠倒。
• Compounds and methods for inhibiting axillary malodour
  申请人：——

  公开号：US20040241795A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Enzymes mediating in the release of compounds characteristic of human malodour and in particular axillary malodour, and compounds that inhibit said enzymes having the general formula (I) 1

  介导人体异味特别是腋臭特征化合物释放的酶，以及抑制该酶的化合物，其通式为（I）1。
• Compounds and Methods for Inhibiting Axillary Malodour
  申请人：Natsch Andreas

  公开号：US20110318290A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Enzymes mediating in the release of compounds characteristic of human malodour and in particular axillary malodour, and compounds that inhibit said enzymes having the general formula (I)

  催化释放人类恶臭特征化合物，特别是腋臭的酶，以及具有一般式（I）的抑制该酶的化合物。