7-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one | 37560-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
• 英文别名: 7-Chloropyrrolo[1,2-a]indol-9-one；6-chloropyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 37560-27-3
• 化学式: C₁₁H₆ClNO
• 分子量: 203.628
• InChiKey: PQRBNQVEWULCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  346.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以84.6%的产率得到7-chloro-9-hydroxyiminopyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic oxime ethers

  摘要：

  本发明涉及以下化合物的结构（I）：##STR1## 其中A、x、y、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义。这些化合物可用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取位点和5-HT.sub.2c或5-HT.sub.3配体的疾病。

  公开号：

  US05627203A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-5-chlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-9-one和10H-吲哚并[1,2-a]吲哚-10-one的碱介导的N-芳基化反应。

  摘要：

  的治疗2-溴代吡咯/吲哚-2-基酮与在DMF碳酸铯导致的9形成ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚-9-酮和10 ħ吲哚并[1,2一] indol‐10‐1，中等至极高的分离产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800195

文献信息

• Pd/Cu-catalyzed dual C–H bond carbonylation towards the synthesis of fluorazones
  作者：Fan Liao、Renyi Shi、Yuchen Sha、Jianhui Xia、Weilin Liao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc01707c

  日期：——

  Pd catalyzed oxidative dual C–H bond activation/carbonylation still remains a great challenge due to the generation of by-products via C–C bond formation. Herein, we developed a straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative dual C–H bond carbonylation process to access biologically and pharmaceutically important fluorazones from easily available N-aryl pyrroles and CO utilizing O₂ as the terminal oxidant.

  Pd催化的氧化性双C-H键活化/羰基化仍然是一个巨大挑战，因为会生成副产物通过C-C键形成。在这里，我们开发了一种直接的Pd/Cu催化的氧化性双C-H键羰基化过程，从易得的N-芳基吡咯和CO利用O2作为末端氧化剂，制备生物学和药用重要的氟酮。
• Access to Fluorazones by Intramolecular Dehydrative Cyclization of Aromatic Tertiary Amides: A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Béla Mátravölgyi、Tamás Hergert、Erika Bálint、Péter Bagi、Ferenc Faigl

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03176

  日期：2018.2.16

  the high functional group tolerance of this transformation. In addition, study of the reaction mechanism is also presented to unfold the exact role of the applied base additive. Herein, as a first example, we report our findings that Tf2O-mediated amide activation is obstructed by the easy protonation of amides by the formed triflic acid during the activation step. Additionally, it has been also proven

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。
• Synthesis of 9-arylamino- and (Z)-9-arylimino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles by reactions of 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes with aryl amines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yasutoshi Himei、Shuhei Fukamachi、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.129

  日期：2007.5

  Heating mixtures of 2-(pyrrol-1-yl)benzaldehydes and aryl amines under argon afforded 9-arylamino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles, via cyclization of the resulting 2-(pyrrol-1-yl)benzaldimine intermediates. Heating in the presence of oxygen afforded (Z)-9-arylimino-9H-pyrrolo[1,2-a]indoles, which were successfully hydrolyzed with hydrochloric acid to give pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones.

  通过将所得的2-（吡咯-1-基）环合，在氩气下加热2-（吡咯-1-基）苯甲醛和芳基胺的混合物，得到9-芳基氨基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。苯甲二胺中间体。在氧气存在下加热得到（Z）-9-芳基-9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚，将其成功地用盐酸水解，得到吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-ones。 。
• Nouveaux éthers d'oximes tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0718299A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  La présente invention concerne les composés de formule ( I ) : dans laquelle A, x, y, R1, R2 et R3 sont tels que définis dans la description. Médicaments.

  本发明涉及式 ( I ) 的化合物： 其中 A、x、y、R1、R2 和 R3 如说明中所定义。 药物。
• Convenient synthesis of fluorazone derivatives by one-pot pyrrolation/cyclization of anthranilic acids
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.139

  日期：2011.11

  A series of fused heterocyclic compounds based on a fluorazone structure has been prepared from anthranilic or ortho-aminoheteroaryl carboxylic acids by one-pot sequential pyrrolation/cyclization catalyzed by 4-chloropyridine hydrochloride, in generally good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.