(E)-1,7-diphenylhept-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1,7-diphenylhept-1-en-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: XMNZHMODTJQZBP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,7-diphenylhept-1-en-3-one 在 乙醇 、 sodium 、 钯 作用下， 生成 1,7-diphenyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wollemann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-1,7-diphenylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491

文献信息

• Novel One-pot Three-component Coupling Reaction with Trimethylsilylmethyl-phosphonate, Acyl Fluoride, and Aldehyde through the Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Taiki Umezawa、Tomoya Seino、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.1021/ol301879a

  日期：2012.8.17

  A novel three-component coupling between trimethylsilylmethylphosphonate, acyl fluoride, and aldehyde has been developed. A sequential nucleophilic addition of lithio-trimethylsilylmethylphosphonate to the acyl fluoride and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of an aldehyde with the lithio-β-ketophosphonate generated in situ by desilylation at the α-position of the α-silyl-β-ketophosphonate by fluoride

  已经开发了三甲基甲硅烷基甲基膦酸酯，酰基氟和醛之间的新型三组分偶联。硫代三甲基甲硅烷基甲基膦酸酯的顺序亲核加成反应，以及醛与氟在α-甲硅烷基-β-酮膦酸酯的α-位上被甲硅烷基化而就地产生的硫代-β-酮膦酸酯与醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应一锅操作干净利落地进行了。通过这种一锅法，以高收率和高立体选择性获得了各种E-和Z-烯酮。
• Nickel-Catalyzed Deaminative Alkyl–Alkyl Cross-Coupling of Katritzky Salts with Cyclopropanols: Merging C–N and C–C Bond Activation
  作者：Xingjie Zhang、Shilin Cui、Shuxin Wei、Mengge Zhao、Xiaopan Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00424

  日期：2024.3.15

  practical nickel-catalyzed deaminative alkylation of Katritzky salts with cyclopropyl alcohols via merging C–N and C–C bond activation. This protocol enables the formation of an alkyl–alkyl bond along with the generation of a versatile ketone functional group in a single operation, thus providing a convenient approach for accessing β-alkyl ketones. This reaction is distinguished by its high functional

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。
• Borsche; Wollemann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3717
  作者：Borsche、Wollemann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、RITSUO AIYAMA、AKIRA IKUTA

  DOI：10.1248/cpb.31.2491

  日期：——

  With the aim of correlating pungency with substituent groups on one benzene ring, various analogues of yakuchinones were synthesized by means of the Claisen-Schmidt reaction. Their pungencies were assessed by direct comparison of the threshold concentrations obtained in taste experiments. The presence of a phenolic hydroxyl group was indispensable for high pungency, while that of a 1, 2-double bond of the heptanone part tended to decrease the pungency.

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。