1,4-bis((E)-3-azidobut-1-enyl)benzene | 1242077-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis((E)-3-azidobut-1-enyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis[(E)-3-azidobut-1-enyl]benzene
• CAS: 1242077-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: VKQWIRQMWVMHRT-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-1-ol) 在 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1,4-bis((E)-3-azidobut-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从高烯丙基醇高效合成烯丙基叠氮化物和一锅区域选择性合成1,4-二取代1,2,3-三唑

  摘要：

  该方案是为了方便且操作上简单地合成烯丙基叠氮化物和从高烯丙基醇一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烯丙基叠氮化物的合成涉及具有双键迁移的未活化烯烃的钯催化的氢化叠氮化。该加氢叠氮可与Cu（I）促进的1，3-偶极环加成反应偶联，得到相应的1，4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.097

文献信息

• Efficient synthesis of allylic azides and one-pot regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from homoallyl alcohols
  作者：P. Surendra Reddy、V. Ravi、B. Sreedhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.097

  日期：2010.8

  operationally simple synthesis of allylic azides and one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from homoallyl alcohols. Synthesis of allylic azides involves the palladium-catalyzed hydroazidation of unactivated olefins with migration of double bond. This hydroazidation can be coupled to Cu(I) promoted 1,3-dipolar cycloaddition to afford the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.

  该方案是为了方便且操作上简单地合成烯丙基叠氮化物和从高烯丙基醇一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。烯丙基叠氮化物的合成涉及具有双键迁移的未活化烯烃的钯催化的氢化叠氮化。该加氢叠氮可与Cu（I）促进的1，3-偶极环加成反应偶联，得到相应的1，4-二取代的1,2,3-三唑。