endo,endo-2,4-dichlorospiro[bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8,1'-cyclopropan]-3-one | 115403-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo,endo-2,4-dichlorospiro[bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8,1'-cyclopropan]-3-one
• 英文别名: endo-2,endo-4-Dichlorspirooct-6-en-8,1'-cyclopropan>-3-on；(1S,2S,4R,5R)-2,4-dichlorospiro[bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8,1'-cyclopropane]-3-one
• CAS: 115403-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O
• 分子量: 217.095
• InChiKey: FCJORCCFNFZXOK-SOSBWXJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  360.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-2,4-dichlorospiro[bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8,1'-cyclopropan]-3-one 在 氯化铵 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到Spirooct-6-en-8,1'-cyclopropan>-3-on
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Krimmer, Dieter; Gehrlach, Eberhard, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1585 - 1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-三氯丙酮 、 螺[2.4]庚-4,6-二烯 生成 endo,endo-2,4-dichlorospiro[bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8,1'-cyclopropan]-3-one
  参考文献：
  名称：

  FOHLISCH, BALDUR;KRIMMER, DIETER;GEHRLACH, EBERHARD;KASHAMMER, DIETMAR, CHEM. BER., 121,(1988) N 9, C. 1585-1593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-Induced Solvolyses of [3.2.1]Bicyclic α,α′-Dichloro Ketones − 1,3-Transposition and Ring-Contraction
  作者：Baldur Föhlisch、Andreas Radl、Rüdiger Schwetzler-Raschke、Sonja Henkel

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4357::aid-ejoc4357>3.0.co;2-o

  日期：2001.11

  α-oxo-acetals (3b, 5b, 17, 18) through an enolization/ionization mechanism. With trifluoroethanol/sodium trifluoroethoxide, the corresponding trifluoroethyl acetals (3a and 5a) are formed. Basic hydrolysis affords 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-carboxylic acid (20x) and the 7-oxa analogues (22x, 23x), presumably through benzilic acid rearrangement of the α-diketones.

  2,4-二氯双环[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) 及其螺环丙烷 (4) 和 8-oxa 类似物 (15, 16) 与甲醇甲醇钠反应生成双环 α-oxo-缩醛 (3b, 5b, 17, 18) 通过烯醇化/电离机制。使用三氟乙醇/三氟乙醇钠，形成相应的三氟乙基缩醛（3a 和 5a）。碱性水解产生 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-羧酸 (20x) 和 7-oxa 类似物 (22x, 23x)，大概是通过 α-二酮的苯甲酸重排。