7-methoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one | 1206805-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
• 英文别名: 6-Methoxypyrrolo[1,2-a]indol-4-one；6-methoxypyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 1206805-72-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: ZAZLVWARMADFKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 7-methoxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳族叔酰胺的分子内脱水环化获得氟氮酮：合成和机理研究。

  摘要：

  已开发出一种有效的合成方法，可通过一锅酰胺和吡咯形成步骤，从容易获得的邻氨基苯甲酸衍生物制备9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-9-酮（氟唑酮）分子内环脱水 环脱水过程是由三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）活化芳族叔酰胺介导的。各种苯并取代基的比较显示出证明了这种转化的高官能团耐受性。此外，还对反应机理进行了研究，以揭示所用基础添加剂的确切作用。在此，作为第一个示例，我们报告我们的发现，即Tf 2在活化步骤中，形成的三氟甲磺酸使酰胺易于质子化，从而阻碍了O介导的酰胺活化。另外，还已经证明，该碱添加剂不参与将O-三氟甲磺酸三氟甲磺酸盐转化成反应性物种（例如，三氟甲磺酸腈），并且仅负责中和超酸以避免仲酰胺或叔酰胺的质子化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03176

文献信息

• Base‐Mediated<i>N</i>‐Arylation for the Synthesis of 9<i>H</i>‐Pyrrolo[1,2‐<i>a</i>]indol‐9‐ones and 10<i>H</i>‐Indolo[1,2‐<i>a</i>]indol‐10‐ones
  作者：Hongjin Xu、Li Sun、Chuanjun Song

  DOI：10.1002/hlca.201800195

  日期：2019.1

  Treatment of 2‐bromoaryl pyrrole/indol‐2‐yl ketones with cesium carbonate in DMF resulted in the formation of 9H‐pyrrolo[1,2‐a]indol‐9‐ones and 10H‐indolo[1,2‐a]indol‐10‐ones in moderate to excellent isolated yields.

  的治疗2-溴代吡咯/吲哚-2-基酮与在DMF碳酸铯导致的9形成ħ -吡咯并[1,2-一个]吲哚-9-酮和10 ħ吲哚并[1,2一] indol‐10‐1，中等至极高的分离产量。
• Palladium-Catalysed Synthesis of 9<i>H</i>-Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indol-9-ones and the Isomeric Indeno[2,1-<i>b</i>]pyrrol-8-ones
  作者：Shuyang Wang、Qinghua Yang、Jingjing Dong、Changwei Li、Li Sun、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201300737

  日期：2013.11

  9H-Pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones and isomeric indeno[2,1-b]pyrrol-8-ones could be obtained in moderate to good isolated yields, by subjecting the same substrates, 2-bromophenyl N-tosyl-2-pyrrolyl ketones, to different palladium catalysts.

  9H-Pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones 和异构茚并 [2,1-b]pyrrol-8-ones 可以通过使用相同的底物 2-溴苯基 N 以中等至良好的分离产率获得-tosyl-2-pyrrolyl 酮，到不同的钯催化剂。
• Efficient synthesis of 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one derivatives based on active manganese dioxide promoted intramolecular cyclization
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.111

  日期：2010.1

  A series of 9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-ones have been prepared via in-situ sequential oxidation of [2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methanols promoted by active manganese dioxide. The procedure led to title compounds in good yields under mild conditions, without the need to isolate the intermediate aldehydes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient synthesis of fluorazone derivatives by one-pot pyrrolation/cyclization of anthranilic acids
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.139

  日期：2011.11

  A series of fused heterocyclic compounds based on a fluorazone structure has been prepared from anthranilic or ortho-aminoheteroaryl carboxylic acids by one-pot sequential pyrrolation/cyclization catalyzed by 4-chloropyridine hydrochloride, in generally good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids into fused pyrrolizinones
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.060

  日期：2010.12

  A series of fused heterocyclic compounds based on a pyrrolizinone structure have been prepared from ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids by intramolecular Friedel-Crafts acylation promoted by bis(trichloromethyl) carbonate, in generally good yield without using Lewis acid catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.