1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole | 90172-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzoyl)indole；(4-fluorophenyl)(1H-indol-1-yl)methanone；(4-fluorophenyl)-indol-1-ylmethanone
• CAS: 90172-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: YRAMSNKAQXFABP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.9-84.3 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  318.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 氧气 、 二苯二硫醚 、 Acridine Red 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.02h， 以44%的产率得到2-azido-1-(4-fluorobenzoyl)indolin-3-yl 2-(4-fluorobenzamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  可见光使多组分级联从吲哚转变为2-叠氮吲哚-3-基2-氨基苯甲酸酯

  摘要：

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000637
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 对氟苯甲酰胺 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1-(p-fluorophenylcarbonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  从芳香族初级酰胺中新型一锅法合成 N-酰基吲哚

  摘要：

  描述了一种通过串联环烷基化-退火合成 N-酰基吲哚的新型一锅法。这种方法基于在无溶剂条件下使用强固体酸催化剂蒙脱石 K-10 和微波辐射。酰胺的串联环烷基化和中间体吡咯的退火在几分钟内完成，并提供了良好的收率和对吲哚的高选择性。安全、易于操作的催化剂以及产品分离的便利性使该过程成为合成 N-酰基吲哚的有吸引力的、环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000875

文献信息

• P-fluorobenzoyl chloride for characterization of active hydrogen functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：M. P. Spratt、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00276a014

  日期：1984.10.1
• Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex
  作者：Weiwei Fang、Qinyue Deng、Mizhi Xu、Tao Tu

  DOI：10.1021/ol401550h

  日期：2013.7.19

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.
• Visible‐Light‐Enabled Multicomponent Cascade Transformation from Indoles to 2‐Azidoindolin‐3‐yl 2‐Aminobenzoates
  作者：Ling‐Ling Zhang、Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202000637

  日期：2020.8.4

  The synthesis of 2‐azido‐1‐benzoylindolin‐3‐yl 2‐benzamidobenzoate commencing from (1H‐indol‐1‐yl)(phenyl)methanone and trimethylsilyl azide (TMSN3) under oxygen atmosphere is described in this paper. This transformation proceeds via a sequential dearomatization and ring‐opening cascade reaction of indoles in a cascade manner.

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。
• A Novel One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Acylindoles from Primary Aromatic Amides
  作者：Béla Török、Mohammed Abid、Omar De Paolis

  DOI：10.1055/s-2007-1000875

  日期：2008.2

  A novel one-pot synthesis of N-acylindoles via tandem cycloalkylation-annelation is described. This approach is based on the use of a strong solid-acid catalyst, montmorillonite K-10, and microwave irradiation under solvent-free conditions. The tandem cycloalkylation of amides and annelation of intermediate pyrroles were completed in minutes and provided good yields with high selectivities for the

  描述了一种通过串联环烷基化-退火合成 N-酰基吲哚的新型一锅法。这种方法基于在无溶剂条件下使用强固体酸催化剂蒙脱石 K-10 和微波辐射。酰胺的串联环烷基化和中间体吡咯的退火在几分钟内完成，并提供了良好的收率和对吲哚的高选择性。安全、易于操作的催化剂以及产品分离的便利性使该过程成为合成 N-酰基吲哚的有吸引力的、环境友好的替代方法。