(1H-indol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanone | 1402134-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1H-indol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: Naphthoylindole；1H-indol-2-yl(naphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 1402134-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: SZQZAUQREUIIJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.2±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 (1H-indol-2-yl)(naphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ag和Cu催化β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的抗迈克尔加氢合成2-环戊二烯：实验结果和DFT计算

  摘要：

  在（微波）MW加热下，在20mol％AgOTf的存在下，β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮以良好的产率提供了3-未取代的2-酰基吲哚。使用CuOTf作为催化剂导致相似的反应结果，通常具有较低的效率。这种转化代表了5 -endo-dig的第一个例子带有连接到三键的酰基的2-炔基苯胺的环化。与先前报道的β-（2-氨基苯基）-α，β-炔酮的金催化反应相反，该反应通过分子间氢胺化引发的顺序过程导致了二苯并[1,5]重氮电影的形成。在本研究中，通过银/铜催化观察到了分子内抗迈克尔加氢胺化反应。对Ag催化的反应的密度泛函理论计算表明，该催化剂在与实验观察到的环化一致的TS中诱导了静电排列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00508

文献信息

• [EN] PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES À ACTION PÉRIPHÉRIQUE CONTRE LA DOULEUR CHRONIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014015298A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  外周作用的大麻素激动剂化合物、药物组合物以及使用它们的方法被提出。
• CB2-selective cannabinoid analogues
  申请人：Martin R. Billy

  公开号：US20050009903A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Cannabinoid analogues that exhibit specificity for the CB 2 cannabinoid receptor are provided. The analogues are 1-methoxy-, 1-deoxy-11-hydroxy- and 11-hydroxy-1-methoxy-Δ 8 -tetrahydrocannabinols and 1-alkyl-3(1-naphthoyl)indoles. The compounds are useful for the treatment of pain (especially pain resulting from inflammation) and cancer (especially glioma tumors).

  提供了对CB2大麻素受体具有特异性的大麻素类似物。这些类似物是1-甲氧基-、1-去氧-11-羟基-和11-羟基-1-甲氧基-Δ8-四氢大麻酚以及1-烷基-3(1-萘酰)吲哚。这些化合物对于治疗疼痛（尤其是由炎症引起的疼痛）和癌症（尤其是胶质瘤）具有用途。
• 2-Aroylindoles from o-bromochalcones via Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed S_NAr with an azide and intramolecular nitrene C–H insertion
  作者：Yogesh Goriya、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4cc02501f

  日期：——

  A simple procedure for the synthesis of 2-aroylindole derivatives comprising a one-pot CuI-catalyzed SNAr reaction of o-bromochalcones with sodium azide and subsequent intramolecular cyclization through nitrene C-H insertion has been developed. This protocol is also applicable with the 2'-bromocinnamates giving the indole-2-carboxylates.

  已开发出一种简单的合成2-芳基吲哚衍生物的方法，该方法包括一锅CuI催化邻溴代邻苯二甲酰胺与叠氮化钠的SNAr反应，以及随后通过亚硝基CH插入而进行的分子内环化。该方案也适用于产生吲哚-2-羧酸酯的2'-溴肉桂酸酯。
• Pd-catalyzed direct C2-acylation and C2,C7-diacylation of indoles: pyrimidine as an easily removable C–H directing group
  作者：Govindharaj Kumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra15162c

  日期：——

  Pyrimidine is successfully used as an easily removable C(sp²)–H directing group for the synthesis of 2-acyl indoles using a Pd-catalyst.

  嘌呤被成功地用作易于去除的C(sp2)-H导向基团，用于合成2-酰基吲哚，使用Pd催化剂。
• PERIPHERALLY-ACTING CANNABINOID RECEPTOR AGONISTS FOR CHRONIC PAIN
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150239859A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Peripherally acting cannabinoid agonist compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using them are presented.

  本文介绍了外周作用的大麻素激动剂化合物、制药组合物以及使用它们的方法。