n-butyl 2-hydroxypent-4-enoate | 193553-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl 2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: 4-Pentenoic acid, 2-hydroxy-, butyl ester；butyl 2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 193553-13-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: QWXPSVGZSXTLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 n-butyl 2-hydroxypent-4-enoate 在 三甲基氯硅烷 、 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(2,4,6-cis)-butyl 4-chloro-tetrahydro-6-phenyl-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体化学Prins环化：对2,4,6-三取代四氢吡喃环合成的电子和空间效应

  摘要：

  已经开发了合成顺式和反式-2,4,6-氯四氢吡喃的简便方法。基于均烯丙醇的取代基，研究了电子和位阻对Prins环化产物立体化学的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.023
• 作为产物：
  描述：

  dibutyl tartrate 在 [VO((R,R)-1,2-bis(3,5-tBu₂-salicylideneamino)cyclohexanato)] sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 n-butyl 2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032

文献信息

• Yb(OTf)3 catalysed allylation of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allylsilane
  作者：Yang Yang、Mingwen Wang、Dong Wang

  DOI：10.1039/a704560c

  日期：——

  Yb(OTf) 3 catalysed allylation reactions of the hydrates of α-keto aldehydes and glyoxylates with allyltrimethylsilane at room temperature give α-keto and α-ester homoallylic alcohols in good yield.

  Yb(OTf)3在室温下，通过3次催化反应，将α-酮醛和水合物与烯丙基三甲基硅烷进行烯丙基化反应，可以得到α-酮和α-酯的均烯丙基醇，收率很高。
• Catalytic allylation of hydrates of ?-keto aldehydes and glyoxylates with allyltrimethylsilane using non-fluorine-containing sulfonic acids as catalysts
  作者：Ming Wen Wang、Yong Jun Chen、Dong Wang

  DOI：10.1002/hc.1081

  日期：——

  Methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, and 10-camphorsulfonic acid have been used as catalysts in allylation of hydrates of α-keto aldehydes 1a–d and glyoxylates 1e–f with allyltrimethylsilane 2 to afford the corresponding homoallylic alcohols 4a–e in good yields. Two plausible mechanisms of sulfonic acid–catalyzed allylation reactions with an allysilane are discussed. © 2001 John Wiley & Sons

  甲磺酸、芳香族磺酸和 10-樟脑磺酸已被用作 α-酮醛 1a-d 和乙醛酸酯 1e-f 的水合物与烯丙基三甲基硅烷 2 烯丙基化的催化剂，以良好的收率得到相应的高烯丙醇 4a-e。讨论了磺酸催化烯丙基化反应与烯丙基硅烷的两种可能的机制。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:534–538, 2001
• 1,8-Bis(allylstannyl)naphthalene Derivatives as Neutral Allylation Agents: Rate Acceleration by Chelation-Induced Lewis Acidity
  作者：Naoki Asao、Pingli Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.199725071

  日期：1997.12.1
• Wang, Ming-Wen; Chen, Yong-Jun; Liu, Li, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 2, p. 80 - 81
  作者：Wang, Ming-Wen、Chen, Yong-Jun、Liu, Li、Wang, Dong、Liu, Xiao-Ling

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Ming Wen; Chen, Yong Jun; Wang, Dong, Synlett, 2000, # 3, p. 385 - 387
  作者：Wang, Ming Wen、Chen, Yong Jun、Wang, Dong

  DOI：——

  日期：——