1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 421766-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(6-Amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 421766-44-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: MJOSDWMVKKYJJX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  577.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 磷酸 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-6H-[1,3]dioxolobenzo[4,5-h]pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型 4-Aryl-4,5-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-6 的简单两步序列- 来自 6-Amino-3,4-methylenedioxyacetophenone

  摘要：

  本文提供了一种高效的两步短流程，用于合成新型 6H-[1,3] 二氧代苯并 [4,5-h] 吡咯并 [1,2-a][1]benzazepin-6-one 衍生物。商业磷酸。在平行方法中，一些吡咯基查耳酮被分离出来，证明它们是标题化合物的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800493
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型 4-Aryl-4,5-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]pyrrolo[1,2-a][1]benzazepin-6 的简单两步序列- 来自 6-Amino-3,4-methylenedioxyacetophenone

  摘要：

  本文提供了一种高效的两步短流程，用于合成新型 6H-[1,3] 二氧代苯并 [4,5-h] 吡咯并 [1,2-a][1]benzazepin-6-one 衍生物。商业磷酸。在平行方法中，一些吡咯基查耳酮被分离出来，证明它们是标题化合物的中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800493

文献信息

• A comparison of the supramolecular structures of 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one and 1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
  作者：John N. Low、Justo Cobo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Andrea Albornoz、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1107/s0108270101018297

  日期：2002.1.15

  1-(6-Amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)- prop-2-en-1-one, C19H19NO6, (I), contains an intramolecular N-H...O hydrogen bond and a weak C-H...O hydrogen bond, which forms a C(10) chain motif running parallel to the c axis. The 6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl moieties are involved in pi-pi stacking. 1-(6-Amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one, C18H18N2O3, (II), crystallizes with two molecules in the asymmetric unit. The main feature of the supramolecular structure of (II) is the formation of a centrosymmetric hydrogen-bonded tetramer with an R-8(4) (16) motif.
• MATTER OF COMPOSITION, SYNTHESIS, FORMULATION AND APPLICATION OF FL118 PLATFORM POSITIONS 7 AND 9-DERIVED ANALOGUES FOR TREATMENT OF HUMAN DISEASE
  申请人：Canget BioTekpharma

  公开号：US20200231596A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Described herein, are the chemical synthesis, matter of compositions, formulation, function, methods and uses of the FL118 platform Positions 7 and/or 9-derived analogues for treating cancer or other human diseases. Compounds derived from chemical modifications of the FL118 platform are employed alone or in combination with other anti-cancer agents to preclude, eliminate or reverse cancer phenotypes. This invention intends to realize unique personalized cancer treatment (personalized precision medicine) through application of a series of structural relevant individual FL118 platform-derived analogues, which target multiple cellular human disease-relevant proteins and their signaling pathways.