3-dimethylamino-4-methoxybenzaldehyde | 56041-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-dimethylamino-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: m-Dimethylaminoanisaldehyd；Benzaldehyde, 3-(dimethylamino)-4-methoxy-；3-(dimethylamino)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 56041-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WVYFGPURHSOXGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-165 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-4-methoxybenzaldehyde 、 [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以29%的产率得到2-methoxy-N,N-dimethyl-5-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。445.（Z）-和（E）-combretastatin A-41的结构修饰的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列与康布雷他汀A-4（1a）相关的顺式和反式对苯二甲酰胺，并使用六种人类癌细胞系对其进行了评估，并评估了其在芳基B环的3'-位置处的多种取代基（NCI-H460肺癌，BXPC-3胰腺，SK-N-SH神经母细胞瘤，SW1736甲状腺，DU-145前列腺癌和FADU咽鳞状肉瘤）以及P-388鼠淋巴细胞白血病细胞系。几种顺式-二苯乙烯衍生物对所有使用的细胞系均具有明显的抑制作用，其效力可与亲本1a媲美。所有都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯二酚作为微管蛋白聚合抑制剂几乎没有或没有活性，并且对七个癌细胞系相对无活性。就抑制癌细胞生长和微管蛋白聚合而言，二甲基氨基和溴顺式-苯乙烯衍生物是最有效的新衍生物，后者的生物活性接近1a。作为本研究的一部分，康柏他汀A-4（1b）的3'-O-磷酸盐的X射线晶体结构已得到成功阐明。化合物1b被称为“ combretastatin A-4前药”，目前正在治疗人类癌症患者的临床试验中。

  DOI：

  10.1021/jm0205797
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-dimethylamino-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents 222. † †For Part 221, see ref 1. Synthesis and anti-androgen activity of new diarylheptanoids

  摘要：

  Fifteen new diarylheptanoids were synthesized and evaluated for antagonistic activity against androgen receptor (AR)-mediated reporter gene transcription using DU145, PC-3, and LNCaP prostate cancer cell lines. Most compounds showed activity in a 5alpha-dihydrotestosterone (DHT)-induced reporter gene expression assay in DU145 cells transfected with wild-type AR. Ten compounds (5, 8, 10, 14-15, and 18-22) were equipotent with hydroxyflutamide (HF), the anti-androgen currently available for the treatment of prostate cancer. However, except for compounds 5 and 10, none of the tested compounds was significantly effective in attenuating DHT-induced reporter gene expression in LNCaP cells, which contain endogenous mutant AR. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.029

文献信息

• Mass labels
  申请人：Schaefer Juergen

  公开号：US20100029495A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Provided is a set of mass labels, each mass label in the set comprising a mass marker moiety attached via a cleavable linker to a mass normalisation moiety, each mass label in the set having a common mass; wherein the set comprises a plurality of groups of mass labels, the mass of the mass marker moiety being the same for mass labels within a group, the mass of the mass marker moiety being different between groups; the mass marker moiety is capable of fragmentation into two or three fragments; and the mass of at least one fragment of the mass marker moiety differs between mass labels within a group.

  提供的是一组质量标签，该组中的每个质量标签都由一个可断链连接的质量标记基团和一个质量归一化基团组成，该组中的每个质量标签具有相同的质量；其中该组包括多个质量标签组，质量标记基团在组内的质量相同，在组之间的质量不同；质量标记基团能够分裂成两个或三个片段；并且质量标记基团的至少一个片段的质量在组内的质量标签之间不同。
• DAVE M. A.; KULKARNI A. B., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 1, 33-34
  作者：DAVE M. A.、 KULKARNI A. B.

  DOI：——

  日期：——
• MASS LABELS
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：EP1926997A1

  公开（公告）日：2008-06-04
• US8946129B2
  申请人：——

  公开号：US8946129B2

  公开（公告）日：2015-02-03
• [EN] MASS LABELS<br/>[FR] ETIQUETTES DE MASSE
  申请人：ELECTROPHORETICS LTD

  公开号：WO2007031717A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  [EN] Provided is a set of mass labels, each mass label in the set comprising a mass marker moiety attached via a cleavable linker to a mass normalisation moiety, each mass label in the set having a common mass; wherein the set comprises a plurality of groups of mass labels, the mass of the mass marker moiety being the same for mass labels within a group, the mass of the mass marker moiety being different between groups; the mass marker moiety is capable of fragmentation into two or more fragments; and the mass of at least one fragment of the mass marker moiety differs between mass labels within a group.
  [FR] L'invention concerne un ensemble d'étiquettes de masse, chaque étiquette de masse de l'ensemble comprenant une fraction de marqueur de masse fixée à l'aide d'un liant clivable à une fraction de normalisation de masse, chaque étiquette de masse de l'ensemble présentant une masse commune. L'ensemble de l'invention comprend une pluralité de groupes d'étiquettes de masse. La masse de la fraction de marqueur de masse est identique pour toutes les étiquettes de masse d'un groupe. La masse de la fraction de marqueur de masse est différente d'un groupe à l'autre. La fraction de marqueur de masse peut être fragmentée en au moins deux fragments, et la masse d'au moins un fragment de la fraction de marqueur de masse diffère d'une étiquette de masse à une autre, à l'intérieur d'un groupe.